3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 21141-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 21141-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: RYVDBUWCNDCTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4-chloro-N-(2-nitrobenzyl)aniline 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂有效合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.011

文献信息

• Selenium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3,4-Dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with TFBen as the CO Source
  作者：Rong Zhou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00090

  日期：2019.8.12

  An efficient and general carbonylative procedure for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one from 1-(halomethyl)-2-nitrobenzenes and aryl/alkyl amines have been explored. In this approach, to avoid of using toxic CO gas, a solid and stable CO precursor, TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate), was utilized. With elemental selenium as the catalyst, a variety of aryl/alkyl amines has been tolerated

  已经研究了一种由1-（卤甲基）-2-硝基苯和芳基/烷基胺合成3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-1的有效且通用的羰基化方法。在这种方法中，为了避免使用有毒的CO气体，使用了固态且稳定的CO前驱物TFBen（苯甲酸1,3,5-三甲苯酯）。以元素硒为催化剂，多种芳基/烷基胺已被很好地耐受，从而在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供了相应的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-一产物。