tris(methylallyloxy)borane | 20532-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tris(methylallyloxy)borane
• 英文别名: boric acid tri-but-2-enyl ester；Borsaeure-tri-but-2-enylester；Tricrotylborat
• CAS: 20532-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃
• 分子量: 224.108
• InChiKey: UJKZXMOEVBCADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(methylallyloxy)borane 生成 (CH3CHCHCH2O)2BCl pyridine complex
  参考文献：
  名称：

  Gerrard, W.; Lappert, M. F.; Silver, H. B., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tris(methylallyloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  用于快速灵活合成 1,3-多元醇的催化不对称迭代/多米诺醛交叉羟醛反应

  摘要：

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11192

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.3.4, page 78 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Alpha, beta-unsaturated primary alcohol esters of silicic and boric acids
  申请人：DU PONT

  公开号：US02276094A1

  公开（公告）日：1942-03-10