4-甲酰基-3-羟基-2-萘甲酸 | 38399-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲酰基-3-羟基-2-萘甲酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-carboxy-1-naphtaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-3-hydroxy-2-naphthoic acid；4-formyl-3-hydroxy-[2]naphthoic acid；4-Formyl-3-hydroxy-[2]naphthoesaeure；2-Oxy-1¹-oxo-1-methyl-naphthalin-carbonsaeure-(3)；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-carbonsaeure-(3)；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-3-carboxylic acid；4-Formyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 38399-46-1
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• mdl: MFCD00449857
• 分子量: 216.193
• InChiKey: LPRBZICETYEWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-3-羟基-2-萘甲酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 2-(4-formyl-3-hydroxy-2-naphthamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture

  摘要：

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc07706a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 4-甲酰基-3-羟基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  DE98466

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Georg kalischer and heinz scheyer
  申请人：——

  公开号：US01807693A1

  公开（公告）日：1931-06-02

  311,208. Carpmael, A., (I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges.). Feb. 6, 1928. Aldehydes; aldazines. - Aldehyde groups are introduced into cyclic compounds containing labile hydrogen atoms, in which other hydrogen atoms may be replaced by halogens or other monovalent substituents, except amino groups, by treatment with formamide or with derivatives thereof in which one of the hydrogen atoms of the amino group is substituted by aryl, and the other by alkyl, aralkyl on aryl, in the presence of an acid condensing agent containing chlorine, such as a chloride or oxychloride of phosphorus or sulphur or aluminium chloride. Suitable cyclic compounds are m-xylene, anthracene, N- ethylcarbazol, pyridine, quinoline, naphthostyril, naphtholethers, naphthalene, thioethers, oxythionaphthenes and anthrone and its nuclear substi. tution products. When using the formyl derivatives of secondary amines and cyclic compounds, such as oxythionaphthene and anthrone, containing in ring combination a methylene group and a Ketonic group capable of reacting in the tautomeric enolic form, chlorinated aldehydic derivatives are obtained, the hydroxyl group of the enolic form being replaced by chlorine. The reaction may be carried out in the presence of indifferent organic solvents. In examples, the following products are obtained, using formylmonomethylaniline and phosphorus oxychloride, in some cases in the presence of benzene : (1) panisaldehyde from anisol, (2) 2-ethoxy-1-naphthaldehyde from #-naphtholethylether, and 1-methoxy-5 : 6 : 7 : 8-tetrahydronaphthalene-4-aldehyde and 2-methoxy-5: 6 : 7 : 8-tetrahydronaphthalene. 1-aldehyde from 1- and 2-methoxy-5: 6 : 7 : 8. tetrahydronaphthalene, (3) anthracene-9-aldehyde from anthracene, and 1: 3-dimethyl-benzene-4- aldehyde from m-xylene, (4) a-chloranthracene-9- aldehyde from a-chloranthracene, and (5) 2- and 4-oxy-1-naphthaldehyde from #- and a-naphthol. In these examples, thionyl or sulphuryl chloride, or aluminium chloride may be used instead of phosphorus oxychloride, and other formylated secondary amines, such as formyldiphenylamine, or formamide, instead of formylmonomethylaniline. In a similar manner, 2: 7-dioxynaphthalene-1-aldehyde is obtained from 2: 7-dioxynaphthalene, 4: 8-dioxynaphthalene-1-aldehyde from 1: 5-dioxynaphthalene, 2-oxynaphthalene-1- aldehyde-3-carboxylic acid and the corresponding anilide from 2: 3-oxynaphthoic acid and its anilide, 2: 5-dimethyl-4-oxybenzaldehyde from pxylenol, 2: 4-dioxybenzaldehyde from resorcinol, and vanillin from guaiacol. In further examples, (6) 4-methyl-6-chlor-3-oxythionaphthene-2-aldehyde is obtained by heating 4-methyl-6-chlor-3- oxythionaphthene with formamide and anhydrous aluminium chloride or phosphorus oxychloride, (7) 6-ethoxy-3-oxythionaphthene-2-aldehyde is similarly obtained from 6-ethoxy-3-oxythionaphthene (8) N-ethylcarbazol is converted into an aldehyde by heating with formylmonomethylaniline and phosphorus oxychloride; pyridine and quinoline also yield aldehydes when similarly treated, and (9) naphthostyrilaldehyde is similarly obtained from naphthostyril. In further examples, in which chlorine is introduced at the same time as the aldehyde group, (10) 3-chlor-6-ethoxythionaphthene-2-aldehyde is obtained by treating 6. ethoxy-3-oxythionaphthene with formylmonomethylaniline and phosphorus oxychloride; 4- methyl-6-chlor-3-oxythionaphthene when similarly treated yields 4-methyl 3: 6 - dichlorthionaphthene-2-aldehyde, and (11) anthrone, when treated with formylmonomethylaniline or formyl. diphenylamine and phosphorus oxychloride yields 9-chloranthracene-10-aldehyde; when similarly treated, 2-chloranthrone yields 3: 10-dichloranthracene-9-aldehyde, 1 : 5-dichloranthrone yields 1: 5: 10-trichloranthracene-9-aldehyde, and desoxy-alizarine-dimethylether yields 1: 2-dimethnxy-lO-chloranthracene-9-nldehyde. The aldazines of most of the products are described.

  311,208. Carpmael, A., (I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges.). Feb. 6, 1928. 醛类化合物；醛肼。- 醛基被引入含有活泼氢原子的环状化合物中，其中其他氢原子可以被卤素或其他一价取代基（除氨基外）所取代，通过与甲酰胺或其衍生物处理，其中氨基的一个氢原子被芳基取代，另一个被烷基、芳基烷基或芳基取代，存在含氯的酸性缩合剂的情况下进行，如磷或硫或铝氯化物的氯化物或氧氯化物。适合的环状化合物是间二甲苯，蒽，N-乙基咔唑，吡啶，喹啉，萘基苯，萘醚，萘，硫醚，氧硫萘烯和蒽醌及其核取代产物。当使用二级胺和环状化合物的甲酰衍生物，如氧硫萘烯和蒽醌，其中环中组合了一个甲基和一个酮基，能够以互变式烯醇形式反应时，得到氯代醛衍生物，烯醇形式的羟基被氯取代。该反应可在惰性有机溶剂存在下进行。在示例中，使用甲酰单甲基苯胺和磷氧氯化物，在某些情况下，在苯的存在下，得到以下产品：（1）苯甲醛，（2）2-乙氧基-1-萘甲醛，从 #-萘醚，和 1-甲氧基-5:6:7:8-四氢萘-4-甲醛和 2-甲氧基-5:6:7:8-四氢萘烯-1-甲醛从 1-和 2-甲氧基-5:6:7:8-四氢萘烯，（3）蒽-9-甲醛从蒽，和 1:3-二甲基苯-4-甲醛从间二甲苯，（4）α-氯蒽-9-甲醛从α-氯蒽，和（5）2-和 4-氧基-1-萘甲醛从 #-和 α-萘酚。在这些示例中，可以使用亚硫酰氯或硫酰氯，或铝氯化物代替磷氧氯化物，以及其他甲酰化的二级胺，如甲酰二苯胺，或甲酰胺，代替甲酰单甲基苯胺。以类似的方式，从 2:7-二氧基萘烯得到 2:7-二氧基萘烯-1-甲醛，从 1:5-二氧基萘烯得到 4:8-二氧基萘烯-1-甲醛，从 2:3-氧基萘甲酸和其酰胺得到 2-氧基萘烯-1-甲醛-3-羧酸和相应的苯胺，从对甲酚得到 2:5-二甲基-4-氧基苯甲醛，从邻苯二酚得到 2:4-二氧基苯甲醛，从愈创木酚得到香草醛。在进一步的示例中，（6）4-甲基-6-氯-3-氧基硫萘烯-2-甲醛通过加热 4-甲基-6-氯-3-氧基硫萘烯与甲酰胺和无水氯化铝或磷氧氯化物得到，（7）6-乙氧基-3-氧基硫萘烯-2-甲醛同样是通过 6-乙氧基-3-氧基硫萘烯得到（8）N-乙基咔唑通过与甲酰单甲基苯胺和磷氧氯化物加热转化为醛；吡啶和喹啉同样在类似处理时产生醛，（9）萘基苯甲醛同样是从萘基苯甲醛中得到。在进一步的示例中，同时引入氯和醛基时，（10）3-氯-6-乙氧硫萘烯-2-甲醛通过处理 6-乙氧基-3-氧基硫萘烯与甲酰单甲基苯胺和磷氧氯化物得到；4-甲基-6-氯-3-氧基硫萘烯在类似处理时产生 4-甲基-3:6-二氯硫萘烯-2-甲醛，以及（11）蒽醌，当与甲酰单甲基苯胺或甲酰二苯胺和磷氧氯化物处理时得到 9-氯蒽-10-甲醛；类似处理时，2-氯蒽醌得到 3:10-二氯蒽-9-甲醛，1:5-二氯蒽醌得到 1:5:10-三氯蒽-9-甲醛，去氧基紫嫣甲醛二甲醚得到 1:2-二甲氧-10-氯蒽-9-醛。大多数产品的醛肼已被描述。
• Mononuclear Ni(II) and Zn(II) complexes of some potentially binucleating Schiff base ligands
  作者：John M. Bellerby、John H. Morris、W.Ewen Smith、James M. McCrae

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87583-0

  日期：1985.1

  Abstract Mononuclear Zn(II) and Ni(II) complexes have been prepared from two new Schiff base ligands in which two alternative co-ordination sites (N 2 O 2 or O 2 O 2 ) occur. The first ligands is the Schiff base derived from 1,2-diaminobenzene and 2-hydroxy-3-carboxyl-1-napthaldehyde (bopaH 4 ). The complexes of this ligand contain the metal ions in the N 2 O 2 coordination site as a result of the

  摘要从两个新的席夫碱配体制备了单核锌（II）和镍（II）配合物，其中两个替代配位位点（N 2 O 2或O 2 O 2）出现。第一个配体是衍生自1,2-二氨基苯和2-羟基-3-羧基-1-萘甲醛（bopaH 4）的席夫碱。由于配位体的空间要求，该配位体的配合物在N 2 O 2配位部位含有金属离子。第二配体系列是X-取代的1，2-二氨基苯，2-羟基-3-羧基-1-萘醛和2-羟基-5-甲基异乙醛（X-bolaH 3）的衍生物。在这种情况下，Ni（II）在与X-bolaH 3配体的配合物中占据N 2 O 2位点，而Zn（II）配合物通过O 2 O 2位点进行配位，因为空间限制不太严格。
• Faserreaktive Chrom- oder Kobaltkomplexe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0159962A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die Erfindung betrifft Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel worin A der Rest eines dicyclisch metallisierbaren Azo- oder Azomethinfarbstoffes, B der Rest einer dreizähnigen, bianionischen, komplexbildenden, organischen Verbindung, die eine an dem Chrom- oder Kobaltkomplex.beteiligte -Gruppe enthält, X ein faserreaktiver Rest, Me ein Chrom-oder Kobaltatom, Ka ein Kation und m = 1, 2, 3 oder 4 ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel (1) und deren Verwendung zum Färben von Materialien faseriger Struktur, insbesondere Textilmaterialien.

  本发明涉及式如下的铬或钴络合物 其中 A 是可双环金属化的偶氮或偶氮亚甲基染料的基团，B 是三叉、双阴离子、形成络合物的有机化合物的基团，该有机化合物含有参与铬或钴络合物的基团，X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、3 或 4，-X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、2、3 或 4。 -X是纤维反应基，Me是铬或钴原子，Ka是阳离子，m = 1、2、3或4，以及式（1）铬或钴络合物的制备方法和它们在纤维结构材料，特别是纺织材料染色中的用途。
• 10.1016/j.ica.2024.122216
  作者：Terenti, Natalia、Lazarescu, Ana、Shova, Sergiu、Bourosh, Paulina、Nedelko, Natalia、Ślawska-Waniewska, Anna、Zariciuc、Lozan, Vasile

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122216

  日期：——

  azomethine nitrogen and thiol sulfur. In 2 binuclear complex has the square–planar environment of one copper(II) completed by Cl- anion, while a tetragonal pyramid of other metal is formed by Cl- anion and S atom from the neighboring organic ligand. The copper ion in the mononuclear complex 3 adopt a square-pyramidal structure, where the coordination number of copper(II) ion is adjusted to 5 by O atoms of

  新型缩氨基硫脲配体衍生自 4-甲酰基-3-羟基-2-萘甲酸 (H3L·CH3OH (1)) 及其组成为 [Cu(H2L)Cl]22(dmf) (2) 的两个铜 (II) 络合物，合成了[Cu(H2L)NO3(dmf)](3)，并通过热分析、IR-、EPR-光谱和单X射线衍射方法对其进行了表征。在这两种配合物中，单去质子化配体通过酚氧、偶氮甲碱氮和硫醇硫提供的 ONS 供体原子与 Cu(II) 离子配位三齿。 2双核配合物具有由Cl-阴离子完成的一个铜(II)的方形平面环境，而其他金属的四角锥体由Cl-阴离子和来自邻近有机配体的S原子形成。单核配合物3中的铜离子采用方锥体结构，其中铜(II)离子的配位数被NO3−阴离子的O原子和二甲基甲酰胺分子调整为5。配合物 2 的磁性研究揭示了 Cu(II) 离子之间存在明显的磁耦合，而化合物 3 显示了磁隔离 Cu(II) 中心的典型行为。这些化合物针
• DE952629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——