4-tert-butylthiane 1-oxide | 45899-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-tert-butylthiane 1-oxide
• 英文别名: 4-Tert-Butyltetrahydro-2H-thiopyran 1-oxide
• CAS: 45899-05-6
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: UVNUKBXHZPDWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylthiane 1-oxide 在 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1RS,2RS,4SR)-2-Allyl-4-(tert-butyl)thiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  磺化自由基的反应。六元环的立体选择性

  摘要：

  研究了六元环亚磺酰化基团的烯丙基化和氘代。为此，从2-（苯基硒烯基）硫代环己烷-1氧化物衍生物7-10（方案）生成了具有预定义构象I和II的基团。立体效应不足以说明所有观察到的选择性。设想了立体电子效应的参与以解释II型自由基的立体选择性轴向氘代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740620
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butylthian 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4-tert-butylthiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用实验和计算的NMR化学位移确定六元饱和杂环（N，P，S，Se）及其氧化产物中的构型

  摘要：

  六元饱和杂环-4-叔丁基-1-甲基哌啶，4-叔丁基-1-甲基膦，4-叔丁基-四氢-2 H-噻喃和4-叔丁基-四氢-2将H-硒代吡喃制备为具有明确几何结构的合适模型化合物，用于其氧化产物的NMR研究。通过标准化学制备以及通过直接在NMR管中用间-氯过苯甲酸原位氧化获得相应的差向异构N-氧化物，次膦氧化物，亚砜和亚硒酸盐。实验1 H和13将C化学位移与通过GIAO方法使用DFT，MP2和HF方法以及各种基础集获得的相应计算数据进行比较。实验数据与计算数据的相关性表明，可以使用快速DFT B3LYP / 6-31G *方法确定差向异构氧化产物的立体化学，以进行几何优化和NMR化学位移计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.047

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210139517A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present disclosure is directed to modulators of SOS1 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SOS1的调节剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• Determination of the configuration in six-membered saturated heterocycles (N, P, S, Se) and their oxidation products using experimental and calculated NMR chemical shifts
  作者：Miloš Buděšínský、Václav Vaněk、Martin Dračínský、Radek Pohl、Lenka Poštová-Slavětínská、Vladimír Sychrovský、Jan Pícha、Ivana Císařová

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.047

  日期：2014.6

  standard chemical preparation and also by in situ oxidation with meta-chloroperbenzoic acid directly in the NMR tube. The experimental 1H and 13C chemical shifts were compared with corresponding calculated data obtained by GIAO approach with DFT, MP2, and HF methods and various basis sets. The correlation of experimental versus calculated data showed the possibility to determine the stereochemistry of the

  六元饱和杂环-4-叔丁基-1-甲基哌啶，4-叔丁基-1-甲基膦，4-叔丁基-四氢-2 H-噻喃和4-叔丁基-四氢-2将H-硒代吡喃制备为具有明确几何结构的合适模型化合物，用于其氧化产物的NMR研究。通过标准化学制备以及通过直接在NMR管中用间-氯过苯甲酸原位氧化获得相应的差向异构N-氧化物，次膦氧化物，亚砜和亚硒酸盐。实验1 H和13将C化学位移与通过GIAO方法使用DFT，MP2和HF方法以及各种基础集获得的相应计算数据进行比较。实验数据与计算数据的相关性表明，可以使用快速DFT B3LYP / 6-31G *方法确定差向异构氧化产物的立体化学，以进行几何优化和NMR化学位移计算。
• Conformational analysis of 2-(diphenylphosphinoyl)-tetrahydrothiopyran: Lack of additivity of the S-C-P anomeric effect
  作者：Mario Ordóñez、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10374-x

  日期：1998.2

  2-(diphenyl-phosphinoyl)thiane, ΔHo = + 1.29 ± 0.12 kcal/mol, and ΔSo = + 4.8 ± 0.7 cal/K·mol. Comparison of the enthalpic S-C-P(O) anomeric effect in the thiane and 1,3-dithiane systems, 2.68 versus 3.39 kcal/mol, respectively, leads to the conclusion that no additivity of the S-C-P(O) anomeric effect takes place.

  在thiane环的α位的diphenylphosphinoyl组的构象偏好是由低温NMR估计，ΔG Ô 173K = + 0.46±0.11千卡/摩尔，和在50℃下，经由anancomeric模型的化学平衡，ΔG ö 323K＝ -0.26±0.10kcal / mol。这些热力学数据允许的轴向赤道构象的2-平衡（二苯基-膦酰基）的焓和熵的贡献thiane，估计ΔH Ô = + 1.29±0.12千卡/摩尔，和ΔS ö＝ + 4.8±0.7cal / K·mol。比较噻吩和1，3-二噻吩体系中焓焓SCP（O）的异头作用，分别为2.68和3.39 kcal / mol，得出结论：没有发生SCP（O）异头作用的可加性。
• HEDGEHOG PATHWAY MODULATORS
  申请人：Cheng Dai

  公开号：US20130296333A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides a method, compounds and compositions for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula (I).

  本发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法、化合物和组合物。具体而言，本发明提供了一种抑制由于Ptc失活、刺猬增强功能、平滑肌增强功能或Gli增强功能等表型引起的异常生长状态的方法，包括将化合物I式的足够量与细胞接触。
• INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mizuno Kazuhiro

  公开号：US20140057895A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative comprising a 5 membered heterocyclic substituent at 1 position thereof which has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种新型吲唑或吡咯吡啶衍生物，其在1位具有一个5成员杂环取代基，具有对5-羟色胺-4受体的激动作用或部分激动作用，以及包含该衍生物的药物组合物。