(1S)-(-)-6,7-dimethoxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1345019-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-(-)-6,7-dimethoxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-1-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1345019-42-2
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: BZKPTYGDGOCJGX-DEHGSCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 、 甲烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S)-(-)-6,7-dimethoxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1R)-(-)-6,7-dimethoxy-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性1-氰基四氢异喹啉的电化学合成与化学。一种生物碱（-）-Crispine A及其天然（+）-对映体的不对称合成方法

  摘要：

  描述了四氢异喹啉（THIQ）生物碱香晶A的两种对映体的立体选择性会聚全合成。THIQ前体（-）- 6（90:10 dr）和（-）- 11（85:15 dr）是根据一种常见的α-氨基腈（+）- 4衍生物的烷基化还原序列制备的通过阳极氰化方便地制备。标题化合物的吡咯烷环的精制是通过两种有效的闭环方法完成的，其中包括（a）取代卤素原子和（b）形成环亚氨基阳离子，从而获得90％的（-）-crispine A和85％的收率。含有1当量（-）-DBTA的对映体富集（-）-crispine A（90:10 er）的结晶得到酒石酸盐（-）- 14（≥98：2 dr），产率为81％。简单地从酒石酸盐（-）- 14的X射线数据检查中可以得出（-）crispine A的绝对S构型。同样，在七个后处理步骤中以30％的总收率制备了天然（+）crispine A，并用（+）-DBTA相互结晶，得到了≥98：2 dr的对映体酒石酸盐（+）-

  DOI：

  10.1021/jo2017982