[(3α,5α,16β,17β)-3,17-dihydroxyandrostan-17-yl]methyl p-toluenesulfonate | 312488-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3α,5α,16β,17β)-3,17-dihydroxyandrostan-17-yl]methyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 312488-31-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅S
• 分子量: 476.678
• InChiKey: WCOXRCFLFVFFPZ-NWLIDFMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3α,5α,16β,17β)-3,17-dihydroxyandrostan-17-yl]methyl p-toluenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到(1R,2S,4R,7S,8S,11S,12S,15R,17S)-8,12-dimethyl-6-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.04,7.012,17]nonadecan-15-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3α,5α,16β,17β)-3,17-dihydroxyandrostan-17-yl]methyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e