3-phenethyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 691380-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenethyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-(2-phenylethyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 691380-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: RLSSETRFQLGZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苯乙基苯甲酰胺 、 苯甲醛 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到3-phenethyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰催化的温和方案，用于合成生物活性的二氢/螺环喹唑啉酮和喹唑啉酮-糖缀合物

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。

  DOI：

  10.1021/jo2020856

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Transition-metal-catalyst-free synthesis of anthranilic acid derivatives by transfer hydrogenative coupling of 2-nitroaryl methanols with alcohols/amines
  作者：Shudi Zhang、Zhenda Tan、Biao Xiong、Huan Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob02919e

  日期：——

  By using a transfer hydrogenative coupling strategy, we herein describe a new method for the efficient synthesis of anthranilic acid derivatives, a significantly important class of compounds with extensive applications in organic synthesis and the discovery of bioactive molecules, from 2-nitroaryl methanols and readily available alcohols/amines. The synthesis proceeds with the merits of no need for

  通过使用转移氢化偶联策略，我们在本文中描述了一种有效合成邻氨基苯甲酸衍生物的新方法，这是一类重要的化合物，在2-硝基芳基甲醇中的有机合成和生物活性分子的发现具有广泛的应用，并且易于获得醇/胺。合成进行的优点是不需要过渡金属催化剂，操作简单，底物范围宽，功能耐受性好和步骤效率高，这为获得邻氨基苯甲酸衍生物提供了有用的替代方法。
• Sulfated polyborate: mild, efficient and eco-friendly catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Chetan K. Khatri、Manisha S. Patil、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s13738-017-1109-x

  日期：2017.8

  efficient, inexpensive and recyclable sulfated polyborate catalyst was applied in a three-component, one-pot cyclocondensation of isatoic anhydride, aldehydes and ammonium acetate/amines to afford the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The key advantages of the present method are high yields, short reaction time, easy workup, recyclability of catalyst and ability to tolerate a variety of

  摘要将有效，廉价和可回收的硫酸化多硼酸盐催化剂应用于三酸酐，一锅法的等角酸酐，醛和乙酸铵/胺的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，后处理容易，催化剂的可回收性和耐受各种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 图形概要
• Quinazolinone compounds as calcilytics
  申请人：Shcherbakova Irina

  公开号：US20060052345A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Various calcilytic compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are disclosed. Calcilytic compounds are compounds capable of inhibiting calcium receptor activity. Techniques which can be used to obtain calcilytic compounds and uses of calcilyitc compounds as calcium receptor antagonists are also disclosed.

  本文揭示了各种钙离子受体抑制剂化合物及含有这些化合物的制药组合物。钙离子受体抑制剂化合物是一种能够抑制钙离子受体活性的化合物。本文还揭示了可用于获得钙离子受体抑制剂化合物的技术以及将钙离子受体抑制剂化合物用作钙离子受体拮抗剂的用途。
• Zeolite-Catalyzed Method for the Preparation of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Anna Takács、Anna Fodor、János Németh、Zoltán Hell

  DOI：10.1080/00397911.2014.894525

  日期：2014.8.3

  The reaction of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in the presence of a microporous zeolite gave 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives with good to excellent yield. The yield depends on the structure of the aldehyde and/or amine compound.