(S)-(+)-2-(4-aminopentyl(ethyl)amino)ethanol | 155204-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(4-aminopentyl(ethyl)amino)ethanol
• 英文别名: (S)-2-((4-aminopentyl)(ethyl)amino)ethan-1-ol；(S)-2-((4-Aminopentyl)(ethyl)amino)ethanol；2-[[(4S)-4-aminopentyl]-ethylamino]ethanol
• CAS: 155204-10-7
• 化学式: C₉H₂₂N₂O
• 分子量: 174.286
• InChiKey: XUVXSSOPXQRCGL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(4-aminopentyl(ethyl)amino)ethanol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 L-hydroxychloroquine sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种手性氨基氯喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种手性氨基氯喹啉的制备方法，该方法包括手性侧链的拆分和对映体盐的制备，通过侧链与手性酸的结晶进行拆分，得到手性酸盐，随后手性酸盐中和，得到游离的碱基，与4,7二氯喹啉反应，得到手性氨基氯喹啉，该方法得到的手性氨基氯喹啉收率高，纯度达到99.7%。

  公开号：

  CN111909087A
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺 在 甲基叔丁基醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-(4-aminopentyl(ethyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  体外抗SARS-CoV-2羟氯喹对映体的合成与评价

  摘要：

  自2019年底以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2）的爆发已演变成全球大流行病。迫切需要有效且低毒的抗病毒药物来弥补瑞德西韦的局限性。羟氯喹是一种广谱抗病毒药物，在一些研究中显示出对 SARS-CoV-2 的抑制活性。因此，我们采用了药物再利用策略，并进一步研究了羟氯喹。我们利用手性拆分技术获得不同构型的羟氯喹侧链，通过化学合成成功制备出R-/S-羟氯喹硫酸盐。发现羟氯喹的 R 构型在体内表现出更高的抗病毒活性 (EC50 = 3.05 μM) 和更低的毒性. 因此，R-HCQ 是一种很有前途的抗 SARS-CoV-2 的先导化合物。我们的研究为后续针对SARS-CoV-2的小分子抑制剂研究提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116523

文献信息

• ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US20190062278A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。
• [EN] HIGH-YIELDING CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF ANTIMALARIAL DRUG HYDROXYCHLOROQUINE<br/>[FR] SYNTHÈSE EN FLUX CONTINU À RENDEMENT ÉLEVÉ DU MÉDICAMENT ANTIPALUDIQUE À BASE D'HYDROXYCHLOROQUINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2019165337A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Cost effective, semi-continuous flow methods and systems for synthesizing the antimalarial drug hydroxychloroquine (HCQ) in high yield are provided. The synthesis method that uses simple, inexpensive reagents to obtain the crucial intermediate 5-(ethyl(2-hydroxyethyl)- amino)pentan-2-one, vertical-integration of the starting material 5-iodopentan-2-one and the integration of continuous stirred tank reactors.

  提供了成本效益高、半连续流的方法和系统，用于高产合成抗疟药羟氯喹（HCQ）。该合成方法使用简单、廉价的试剂获得关键中间体5-(乙基(2-羟乙基)-氨基)戊酮，并通过起始物5-碘戊酮的垂直整合和连续搅拌槽反应器的整合来实现。
• 一种硫酸羟氯喹及其对映体的晶型和制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111793026A

  公开（公告）日：2020-10-20

  一种硫酸羟氯喹及其对映体的晶型和制备方法。本发明提供了一种A晶型硫酸羟氯喹，所述的A晶型硫酸羟氯喹的X‑射线粉末衍射图谱在10.8o、13.0o、13.3o、16.9o、17.2o、17.5o、19.9o、21.3o、23.5o、24.0o和26.7o±0.2o具有特征峰，不含有羟氯喹氮氧化物；本发明提供了一种羟氯喹晶体，X‑射线粉末衍射图谱在7.5o、14.9o、16.5o、19.2o、19.6o、22.8o、23.6o和26.7o±0.2o具有特征峰；本发明提供了一种S‑羟氯喹硫酸盐一水合物，X‑射线粉末衍射图谱在12.2o、13.0o、14.9o、17.8o、22.7o、23.3o、25.0o和26.2o±0.2o具有特征峰；本发明还提供了一种R‑羟氯喹硫酸盐，X‑射线粉末衍射图谱在12.2o、13.0o、14.9o、17.8o、22.7o、23.3o、25.0o和26.2o±0.2o具有特征峰。
• Synthesis of the enantiomers of [3-3H]-2-[[4-[(7-chloro-4-quinolinyl)-amino]pentyl]ethylamino]ethanol, [3-3H]-hydroxychloroquine
  作者：George J. Ellames、John M. Herbert、James E. Peace、David I. Smith、Karen J. Wedge

  DOI：10.1002/jlcr.2580360113

  日期：1995.1

  The enantiomers of [3-3H]-2-[[4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl]ethylamino]ethanol,[3-3H]-hydroxychloroquine, (R)-8 and (S)-8, have been prepared in two steps from the known precursors 4,7-dichloro-3-iodoquinoline, 4, and the enantiomers of 2-[(4-aminopentyl)ethylamino]ethanol, (R)-2 and (S)-2, by formation of the enantiomers of 2-[[4-[(7-chloro-3-iodo-4-quinolinyl)amino]pentyl]ethylamino]ethanol, (R)-3 and (S)-3, and subsequent reductive deiodination with tritium gas over 10% palladium on charcoal.

  由已知前体 4,7-二氯-3-碘喹啉 4 和 2-[(4-氨基戊基)乙氨基]乙醇的对映体分两步制备了[3-3H]-2-[[4-[(7-氯-3-碘-4-喹啉基)氨基]戊基]乙氨基]乙醇、[3-3H]-羟基氯喹的对映体(R)-8 和 (S)-8、(R)-2 和 (S)-2，形成 2-[[4-[(7-氯-3-碘-4-喹啉基)氨基]戊基]乙氨基]乙醇的对映体 (R)-3 和 (S)-3，然后在 10% 钯炭上用氚气还原脱碘。
• [EN] TREATMENT OR PREVENTION OF CORONAVIRIDAE INFECTION<br/>[FR] TRAITEMENT OU PRÉVENTION D'UNE INFECTION À CORONAVIRIDAE
  申请人：WATERSTONE PHARMACEUTICALS WUHAN CO LTD

  公开号：WO2021217574A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  A method of treating or preventing a Coronaviridae infection in a subject comprising administrating a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof to the subject in need thereof, wherein R1 is OH or H, and the Coronaviridae comprises at least one selected from 2019-nCov virus, HCov 229E virus, SARS virus, MERS virus.

  一种治疗或预防冠状病毒科感染的方法，包括向需要治疗的受试者施用化合物式（I）或其药学上可接受的盐、酯或前药的治疗有效量，其中R1为OH或H，且冠状病毒科包括至少一种选自2019-nCov病毒、HCov 229E病毒、SARS病毒、MERS病毒。