2-acetyl-3-hydroxy-6-methoxynaphthalene | 86358-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxy-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(3-Hydroxy-6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 86358-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ARDKHYZFKVMUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-acetyl-3-hydroxy-6-methoxynaphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以76%的产率得到ethyl 7-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内丙烯酸化/芳构化级联反应合成多取代的2-萘酚

  摘要：

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901573
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,6-二甲氧基萘 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-acetyl-3-hydroxy-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gorelik, A. M.; Reznichenko, A. V.; Andronova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。
• GORELIK, A. M.;REZNICHENKO, A. V.;ANDRONOVA, N. A.;LUKYANETS, E. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 1, 199-206
  作者：GORELIK, A. M.、REZNICHENKO, A. V.、ANDRONOVA, N. A.、LUKYANETS, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gorelik, A. M.; Reznichenko, A. V.; Andronova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 183 - 189
  作者：Gorelik, A. M.、Reznichenko, A. V.、Andronova, N. A.、Luk'yanets E. A.

  DOI：——

  日期：——