(3aR,5aR,6S,8aR,8bS)-6-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-8b-carbaldehyde | 1093124-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,8aR,8bS)-6-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-8b-carbaldehyde
• CAS: 1093124-49-2
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₃
• 分子量: 399.917
• InChiKey: RWKVZQBPTNVLAY-CZHOHAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,8aR,8bS)-6-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-8b-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到7-[(3aR,5aR,6S,8aR,8bS)-8b-ethenyl-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-chloroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5aR,6S,8aR,8bR)-6-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxol-8b-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3aR,5aR,6S,8aR,8bS)-6-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2,2,5a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[4,5-d][1,3]dioxole-8b-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157