tert-butyl 6-chloro-1-tetralone-2-carboxylate | 1568990-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-1-tetralone-2-carboxylate
• CAS: 1568990-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: DFYAUDGEPQDPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-1-tetralone-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 6-chloro-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 N-Boc-咪唑 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以89%的产率得到tert-butyl 6-chloro-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006

文献信息

• Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers via Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reverse Prenylation
  作者：Minghe Sun、Jia-Feng Chen、Shufeng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04030

  日期：2019.3.1

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed reverse prenylation of β-ketoester with tertiary allylic carbonate to construct vicinal all-carbon quaternary carbon centers has been developed. By using the cobalt/(S,S)Ph-BPE complex generated in situ with zinc reduction, excellent branched to linear selectivity (>20:1) and up to 92% ee have been obtained.

  已经开发出高度对映体选择性的钴催化的β-酮酸酯与烯丙基碳酸叔丁酯的反向异戊烯化反应，以构建邻近的全碳季碳中心。通过使用原位生成的具有还原锌的钴/（S，S）Ph-BPE络合物，可获得出色的支化至线性选择性（> 20：1）和最高92％ee。
• Development of Novel Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalysts and their Application to Asymmetric α-Hydroxylation of Tetralone-derived β-Keto Esters
  作者：Minami Odagi、Kan Takayama、Kota Furukori、Tatsuya Watanabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1071/ch14144

  日期：——

  A series of guanidine–bisurea bifunctional organocatalysts 4, with chiral centres located outside the urea groups, were synthesized. The novel catalyst 4 is conformationally more flexible than the original catalyst 1. In α-hydroxylation of tetralone- derived β-keto esters, 4 afforded the corresponding alcohols in high yields with moderate enantioselectivity.

  我们合成了一系列胍基-脲基双功能有机催化剂 4，其手性中心位于脲基之外。与原始催化剂 1 相比，新型催化剂 4 在构象上更为灵活。 在四氢酮衍生的 β-酮酯的α-羟基化反应中，4 能以中等对映选择性高产率生成相应的醇。