(R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(naphthalen-2-yl)aziridine | 1394227-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(naphthalen-2-yl)aziridine
• CAS: 1394227-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NOS
• 分子量: 431.191
• InChiKey: BQYCEIXRNOBHFN-XTAYQOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (R)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(naphthalen-2-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与溴仿的立体选择性三溴甲基化：α-三溴甲基胺的实际合成

  摘要：

  的前所未有亲核tribromomethylation ñ - （叔-butanesulfinyl）与溴仿亚胺已经证明是对映体纯α-三溴甲基胺的合成高立体选择性和实用的方法。事实证明，THF是该加成反应中的最佳溶剂。通过将反应溶剂从THF改为DMF，也可以在类似的反应条件下，由溴仿和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺直接合成2,2-二溴氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.100