6-(5-Hydroxy-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-hexanoic acid | 362672-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-Hydroxy-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-hexanoic acid
• 英文别名: 6-(5-hydroxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid
• CAS: 362672-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: KBEYOUDPWPCPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-Hydroxy-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-aminophenyl)-6-[5-hydroxy-6-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  (2-Amino-phenyl)-amides of ω-substituted alkanoic acids as new histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  A variety of omega-substituted alkanoic acid (2-amino-phenyl)-amides were designed and synthesized. These compounds were shown to inhibit recombinant human histone deacetylases (HDACs) with IC50 values in the low micromolar range and induce hyperacetylation of histones in whole cells. They induced expression of p21WAFl/Cip1 and caused cell-cycle arrest in human cancer cells. Compounds in this class showed efficacy in human tumor xenograft models. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,8-萘二甲酸酐 、 6-氨基己酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-(5-Hydroxy-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c