N,N'-双(3-羟基亚水杨基)-1,2-苯二胺 | 149490-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N,N'-双(3-羟基亚水杨基)-1,2-苯二胺
• 英文名称: N,N'-bis(3-hydroxylsalicylidene)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis(3-hydroxylsalicylidene)benzene-1,2-diamine；3-[[2-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 149490-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: WRQSZQJYBIRPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(3-羟基亚水杨基)-1,2-苯二胺 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于快速检测水介质中氰化物阴离子的高选择性和高灵敏度比色和荧光化学传感器：镊子状 Salophenes 的超分子识别研究

  摘要：

  具有儿茶酚 ( 1 )、苯酚 ( 2 ) 和苯甲醚 ( 3 ) 单元以及二足席夫碱的三种镊子形 salophenes 已应用于 CH 3 CN-H 2 O 中氰化物 (CN´) 离子的光学传感(7:3) 作为首选溶剂。其中，化合物1和2依靠明显的颜色和光谱变化来识别CN´。它们是易于使用的探针，具有极高的灵敏度（检测限 = 1–10 nM）、快速响应（5 秒）和出色的选择性。此外，两种传感器的溶液检测试剂盒对 CN´ 的视觉检测和浓度测定是实际应用的优势。基于荧光和核磁共振波谱，以及OH´和可逆性实验，证明了羟基对传感的显着影响以及1和2对CN´离子的不同识别。探针1通过去质子化检测 CN´，而探针2通过分子内醛亚胺缩合环化来识别 CN´，从而形成二羟基喹喔啉4阴离子。这种化学剂量测定法是首次在希夫碱中报道。此外， 2和4对 CN 的荧光和 NMR 响应的相似性支持了所提出的过程。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02738-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-双(3-羟基亚水杨基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  烷氧基Salophens的金属离子配合物的固态中具有纳秒级动力学的增强荧光

  摘要：

  Salophen（N，N'-双-（水杨基亚烷基）-邻苯二胺）是席夫碱，在溶液中微弱发射，而在固态中强发射。铝络合物（SalAl +）的趋势相反，铝络合物在溶液中发射强烈，而在固态时发射弱。因此，SalAl +对于作为固态发射体的应用没有吸引力。在本研究中，含有–OCH 3和OC 2 H 5的salophen衍生物为了干扰结构和控制发射特性，已经研究了一些基团。新合成的salophen衍生物发射微弱的光，在溶液中的寿命超快。它们的荧光衰减的多指数性质归因于烯醇和酮互变异构体的多个基态构象异构体。在固相中，配体在发射方面表现出数量级的增加。与Al 3+（和Zn 2+）不会导致溶液发射率的任何显着增加，可能是因为烷氧基的旋转/振动（轴向水分子的贡献）现在提供了主要的非辐射失活途径。这样的通道在固态时被阻塞，导致铝络合物中的发射增加多达50倍。因此，发现引入小官能度对分子作为固态发射体的适用性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c7cp05429g

文献信息

• Mononuclear, homo- and heteropolynuclear complexes with acyclic compartmental Schiff bases
  作者：U. Casellato、P. Guerriero、S. Tamburini、P.A. Vigato、C. Benelli

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91454-3

  日期：1993.5

  H4LB; CH2C(CH3)2CH2, H4LC; C6H4, H4LD). Mononuclear complexes have been obtained by reaction of these hexadentate ligands with the appropriate metal(II) ions (copper(II), nickel(II), uranyl(VI) or lanthanium(III)) or by template procedure. The d metal ions coordinate into the inner N2O2 compartment, while uranyl(VI) or lanthanium(III) occupy the outer O2O2 site of the ligands. Crystals of Ni(H2LC)

  摘要通过将2，3-二羟基苯甲醛与二胺NH2RNH2（R-（CH2）2，H4LA;C（CH3）2 ，H4LB ； CH 2 C（CH 3）2 CH 2，H 4 LC； C 6 H 4，H 4 LD）。这些六齿配体与适当的金属离子（铜），镍离子（II），铀酰（VI）或镧（III）反应或通过模板法制得了单核络合物。d金属离子配位进入N2O2内部隔室，而铀酰（VI）或镧（III）占据了配体的外部O2O2位置。从甲醇/乙醚溶液中生长的Ni（H2LC）晶体为三斜晶系，空间群P 1的a = 11.040（5），b = 13.645（5），c = 14.877（6）A；对于Z = 2，α= 71.93（4），β= 84.62（5），γ= 66.56（5）°。镍络合物的两个化学上相同的分子 在电池的不对称部分中存在的O 2 O 3分别含有甲醇或水分子，它们通过O 2 O 2外部位点中的氢键
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Macrocyclic and macroacyclic compartmental Schiff bases: synthesis, characterization, X-ray structure and interaction with metal ions
  作者：A. Aguiari、E. Bullita、U. Casellato、P. Guerriero、S. Tamburini、P.A. Vigato

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86831-0

  日期：1992.12

  electron impact (EI) or fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry. The X-ray crystal structures of H4LC and H2LF have also been solved. Crystals of H4LC, grown from CHCl3, are monoclinic, space group P21/c with a=6.767(4), b=14.106(5), c=18.163(5) A, β=91.05(4)° for Z=4. The molecule is composed of two identical dihydroxybenzaldimine moieties connected by the carbon atom C(9). Three hydroxylic oxygens

  通过在甲醇中将2,3-二羟基苯甲醛与1,2-二氨基乙烷，1,2-二氨基-2-甲基丙烷，1,3反应制得无环，潜在的六齿（H4LAH4LD）或nt齿（H6LE）隔室席夫碱-二氨基-2,2-二甲基丙烷，1,2-二氨基苯或三（2-氨基乙基）胺以2：1或3：1的分子比为宜。2,6-二甲酰基-4-Z-苯酚（ZCl-，CH3-）与1,2-二氨基苯在甲醇中的反应产生了部分还原的大环（H2LF和H2LG）。类似的对称四亚胺大环配体是通过相同的2,6-二甲酰基-4-取代的酚与1,5-二氨基-3-氮杂戊烷（H2LH）或1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪的环缩合合成的（H2LI）。已采用逐步过程来制备不对称大环化合物（H2LL）。配体为黄色或橙黄色固体，并已通过元素分析，IR，1H NMR光谱和电子轰击（EI）或快速原子轰击（FAB）质谱表征。H4LC和H2LF的X射线晶体结构也已解决。由CHCl3生成的H4LC晶体为单斜晶，空间群P21
• [VIVO]2+ complexes: Structure, unusual magnetic properties and cytotoxic effect
  作者：L. Joshua Hernández-Benítez、Pamela Jiménez-Cruz、Karla E. Cureño-Hernández、Alejandro Solano-Peralta、Marcos Flores-Álamo、Angelina Flores-Parra、Isabel Gracia-Mora、Silvia E. Castillo-Blum

  DOI：10.1016/j.ica.2018.05.013

  日期：2018.8

  N′-bis(3-methoxysalicylidene)-o-phenylenediamine) and studying their cytotoxic properties. Based on their physical (magnetic susceptibility), spectral (X-ray, electronic, IR, 1H NMR, 13C NMR, EPR and mass) and analytical (elemental analysis) results, the structures of these Schiff bases and their respective oxidovanadium(IV) complexes were established. Crystal structures of compounds 6 (Monoclinic, C 2/c,

  摘要进行本研究的目的是合成和表征五种具有不同席夫碱（1 = N，N'-双（水杨基）-邻苯二胺，2 = N，N'）的钒配位化合物（6-10） -双（4-羟基水杨基）-邻苯二胺，3 = N，N'-双（4-甲氧基水杨基）-邻苯二胺，4 = N，N'-双（3-羟基水杨基）-邻苯二胺，5 = N，N′-双（3-甲氧基水杨基）-邻苯二胺）并研究其细胞毒性。基于它们的物理（磁化率），光谱（X射线，电子，IR，1H NMR，13C NMR，EPR和质量）和分析（元素分析）结果，这些席夫碱的结构及其各自的氧化钒（IV）复合体被建立。化合物6（单斜晶系，C 2 / c，Z = 16）和7–8（三斜晶系，P-1，Z = 2）已通过X射线衍射确定，并确认了钒（IV）的五配位，其正方锥体几何形状略有变形。钒配位化合物显示出较低的有效磁矩（0.85-0.89 BM），这可能是由于晶体排列中的分子间氢键和π堆积相互作用
• Synthesis, Structure, and Magnetic Behavior of a Series of Trinuclear Schiff Base Complexes of 5f (U^IV, Th^IV) and 3d (Cu^II, Zn^II) Ions
  作者：Lionel Salmon、Pierre Thuéry、Eric Rivière、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1021/ic0512375

  日期：2006.1.1

  4-butanediamine (i = 9); x = 0 or 1]. The crystal structures show that the central U(IV) ion adopts the same dodecahedral configuration in all of these compounds, while the Cu(II) ion coordination geometry and the Cu...U distance vary with the length of the diimino chain of the Schiff base ligand L(i). These geometrical parameters have a major influence on the magnetic properties of the complexes. For the smallest

  [M（H（2）L（i））]（M = Cu，Zn）和U（acac）（4）在回流吡啶中的反应生成三核复合物[[ML（i）（py）（x） ]（2）U] [L（i）= N，N'-双（3-羟基水杨基）-R，R = 1,2-乙二胺（i = 1），2-甲基-1,2-丙二胺（i = 2），1,2-环己二胺（i = 3），1,2-苯二胺（i = 4），4,5-二甲基-1,2-苯二胺（i = 5），1,3-丙二胺（i ＝ 6），2，2-二甲基-1，3-丙二胺（i ＝ 7），2-氨基-苄胺（i ＝ 8）或1，4-丁二胺（i ＝ 9）；x = 0或1]。晶体结构表明，在所有这些化合物中，中心U（IV）离子均采用相同的十二面体构型，而Cu（II）离子的配位几何形状和Cu ... U距离随二酰亚胺基链的长度而变化。席夫碱配体L（i）。这些几何参数对配合物的磁性能有重大影响。对于最小的Cu ... U距离（i = 1-