tetraethyl (1''S,3''S)-[(2-oxocyclopentane-1'',3''-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate | 1043865-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (1''S,3''S)-[(2-oxocyclopentane-1'',3''-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-bis[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1043865-45-7
• 化学式: C₂₅H₅₂O₁₃P₄
• 分子量: 684.575
• InChiKey: JLILDJDUUJRBNH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (1''S,3''S)-[(2-oxocyclopentane-1'',3''-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  偕二膦酸盐的合成通过环酮和4-哌啶酮的对映选择性organocatalyzed Michael加成†

  摘要：

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob06473h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 环戊酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到tetraethyl (1''S,3''S)-[(2-oxocyclopentane-1'',3''-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  已知具有生物活性的宝石双膦酸盐手性结构类似物合成中的烯胺催化

  摘要：

  描述了手性 γ-酮双膦酸盐的合成。由 0.1 mol 当量催化的环酮与乙烯基双膦酸盐的迈克尔加成。(S)-(+)-1-(2-吡咯烷基)吡咯烷和苯甲酸以高达86%的产率、dr (cis/trans) > 1:99和高达99%的ee得到产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800170

文献信息

• Synthesis of geminal bisphosphonates via organocatalyzed enantioselective Michael additions of cyclic ketones and 4-piperidones
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1039/c1ob06473h

  日期：——

  A Michael addition reaction of cyclic ketones and piperidones to a vinyl phosphonate is described. The reaction, catalyzed by chiral diamines, produced geminal γ-oxobisphosphonates in high yields (up to 92%) and very high ees (up to >99%). Disubstituted ketones gave drs of up to 8 : 92. The synthesis and characterization of several new compounds with potential biological activity is described.

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。
• Enamine Catalysis in the Synthesis of Chiral Structural Analogues ofgem-Bisphosphonates Known To Be Biologically Active
  作者：Maria Teresa Barros、Ana Maria Faísca Phillips

  DOI：10.1002/ejoc.200800170

  日期：2008.5

  The synthesis of chiral γ-keto bisphosphonates is described. Michael addition of cyclic ketones to vinyl gem-bisphosphonate catalyzed by 0.1 mol equiv. (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinyl)pyrrolidine and benzoic acid gave the products in yields of up to 86 %, dr (cis/trans) > 1:99 and ee of up to 99 %. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了手性 γ-酮双膦酸盐的合成。由 0.1 mol 当量催化的环酮与乙烯基双膦酸盐的迈克尔加成。(S)-(+)-1-(2-吡咯烷基)吡咯烷和苯甲酸以高达86%的产率、dr (cis/trans) > 1:99和高达99%的ee得到产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)