N-benzyl-3-bromo-1,8-naphthalimide | 1316250-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-bromo-1,8-naphthalimide
• CAS: 1316250-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: PLHARGCOKICYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-bromo-1,8-naphthalimide 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-3-(2′-pyridyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质激酶抑制剂的有机金属吡啶基萘酰亚胺复合物

  摘要：

  介绍了一种用于设计蛋白激酶抑制剂的新型含金属支架。关键特征是 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “药效螯合配体”，它被设计成与 ATP 结合位点的铰链区形成两个氢键，同时能够通过在缺电子萘部分的 4 位进行 C-H 活化，作为稳定的双齿配体。这种 C-H 活化导致对配位杂原子的需求减少，从而为从 1,8-萘二甲酸酐开始的非常有效的三步合成奠定了基础。钌复合物的发现证明了该配体的多功能性，该复合物可作为肌球蛋白轻链激酶（MYLK 或 MLCK）的纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/om200366r
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-3-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质激酶抑制剂的有机金属吡啶基萘酰亚胺复合物

  摘要：

  介绍了一种用于设计蛋白激酶抑制剂的新型含金属支架。关键特征是 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “药效螯合配体”，它被设计成与 ATP 结合位点的铰链区形成两个氢键，同时能够通过在缺电子萘部分的 4 位进行 C-H 活化，作为稳定的双齿配体。这种 C-H 活化导致对配位杂原子的需求减少，从而为从 1,8-萘二甲酸酐开始的非常有效的三步合成奠定了基础。钌复合物的发现证明了该配体的多功能性，该复合物可作为肌球蛋白轻链激酶（MYLK 或 MLCK）的纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/om200366r