3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]benzo[5,6]isoindole | 1268872-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]benzo[5,6]isoindole
• 英文别名: 12,15-Diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9,11-hexaene；12,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9,11-hexaene
• CAS: 1268872-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: HJJYGEFLJDIYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]benzo[5,6]isoindole
  参考文献：
  名称：

  The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines

  摘要：

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.002

文献信息

• The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines
  作者：D. Christopher Braddock、Thaïs Cailleau、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Rebecca H. Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.002

  日期：2010.12

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.