tetraethyl 2-azidoethane-1,1-diyldiphosphonate | 1130427-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-azidoethane-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: 2-Azido-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)ethane；2-azido-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)ethane
• CAS: 1130427-09-6
• 化学式: C₁₀H₂₃N₃O₆P₂
• 分子量: 343.257
• InChiKey: BDLIPHHNLRAQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-azidoethane-1,1-diyldiphosphonate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有肿瘤微环境敏感性的骨靶向美法仑前药：合成，体内和体外评估

  摘要：

  摘要骨肿瘤是骨组织难治性肿瘤生长。根据骨组织的独特环境和物理化学特性，化学治疗剂不太可能延长患者的生存期，并且通常与全身性副作用有关。通过全身给药的骨靶向药物递送可以提供更好的治疗功效和更少的给药频率。在这项研究中，我们描述了具有肿瘤微环境敏感连接的新型美法仑-双膦酸酯杂化物的合成，体外和体内评价，这可能是在肿瘤微环境条件下的酶促活化。我们还通过羟基磷灰石（HA）的亲和力和细胞增殖评估了这些前药的体外靶向效率。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.010
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到tetraethyl 2-azidoethane-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有肿瘤微环境敏感性的骨靶向美法仑前药：合成，体内和体外评估

  摘要：

  摘要骨肿瘤是骨组织难治性肿瘤生长。根据骨组织的独特环境和物理化学特性，化学治疗剂不太可能延长患者的生存期，并且通常与全身性副作用有关。通过全身给药的骨靶向药物递送可以提供更好的治疗功效和更少的给药频率。在这项研究中，我们描述了具有肿瘤微环境敏感连接的新型美法仑-双膦酸酯杂化物的合成，体外和体内评价，这可能是在肿瘤微环境条件下的酶促活化。我们还通过羟基磷灰石（HA）的亲和力和细胞增殖评估了这些前药的体外靶向效率。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.02.010

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole Bis‐Phosphonate Conjugate: A New Fluorescent Probe for In Vitro Bone Imaging
  作者：Andrea Chiminazzo、Giuseppe Borsato、Alessia Favero、Chiara Fabbro、Charles E. McKenna、Luca Giuseppe Dalle Carbonare、Maria Teresa Valenti、Fabrizio Fabris、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/chem.201805436

  日期：2019.3.7

  The synthesis of a conjugate molecule between an unusual red‐fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) unit and a bis‐phosphonate (BP) precursor by a click‐chemistry strategy to target bone tissue and monitor the interaction is reported. After thorough investigation, conjugation through a triazole unit between a γ‐azido rather than a β‐azido BP and an alkyne‐functionalized DPP fluorophore group turned

  据报道，通过点击化学策略以靶骨组织为靶标并监测相互作用，在不寻常的红色荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）单元与双膦酸酯（BP）前体之间合成了共轭分子。经过深入研究，发现在γ-叠氮基而不是β-叠氮基BP与炔基官能化的DPP荧光基团之间通过三唑单元进行偶联是成功的策略。成功地证明了破骨细胞上DPP-BP偶联物的可视化和特定的抗吸收活性。
• [EN] FLUORESCENT BISPHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BISPHOSPHONATES FLUORESCENTS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2016161407A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Fluorescent probes based on N-heterocyclic bisphosphonates or their phosphonocarboxylate analogues are provided. The probes have variable spectroscopic properties, bone mineral binding affinities, and pharmacological activities. Methods for preparing the probes include the use of two complementary linking strategies, one involving an amino group and the other involving a chloride group as a precursor to an amino group. In other versions, bifunctional N-heterocyclic bisphosphonates are provided having an amino group and an azido group as linking moieties. In some versions, the linking chemistry allows attachment of a wide selection of fluorescent dyes in the visible to near-infrared range to any of three clinically important heterocyclic bisphosphonates.

  基于N-杂环双膦酸盐或其膦酸盐类似物的荧光探针已提供。这些探针具有可变的光谱特性、骨矿物结合亲和力和药理活性。制备这些探针的方法包括使用两种互补的连接策略，一种涉及氨基团，另一种涉及氯化物作为氨基团的前体。在其他版本中，提供了具有氨基团和偶氮基团作为连接基团的双功能N-杂环双膦酸盐。在某些版本中，连接化学允许将广泛选择的荧光染料附着在可见光到近红外范围内的三种临床重要的杂环双膦酸盐中的任何一种上。
• Simple, efficient one-pot method for synthesis of novel N-attached 1,2,3-triazole containing bisphosphonates
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Jinwei Yuan、Lingbo Qu、Shaohui Wang、Hanyu Shi、Yuchun Tang、Likun Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.078

  日期：2013.5

  A practical and efficient one-pot method for synthesis of a novel kind of N-attached 1,2,3-triazole-containing bisphosphonates was developed. Michael addition reaction of sodium azide with ethylidene bisphosphonates and 1,3-dipolar click cycloaddition were reasonably integrated into one-pot reaction in the presence of sonication. Vinylidene bisphosphonate, NaN3, and terminal alkyne were employed as

  开发了一种实用且有效的一锅法，用于合成新型的含N的1,2,3-三唑双膦酸酯。在超声处理下，叠氮化钠与亚乙基双膦酸酯的迈克尔加成反应和1，3-偶极点击环加成被合理地整合到一锅反应中。使用亚乙烯基双膦酸酯，NaN 3和末端炔烃作为反应物，使用CuSO 4 ·5H 2 O抗坏血酸钠作为催化剂体系，并使用AcOH / H 2 O（1：1 v / v）作为溶剂体系创造一个酸性环境以获得最佳效率。