1-methoxy-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]naphthalene | 134538-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]naphthalene
• CAS: 134538-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FWPHTCSLENZJLU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 、 硝基丙烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-methoxy-4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Henry condensation under high pressure 2. Effect of aromatic aldehyde type and pressure on the yield of ?-nitrostyrenes and secondary processes

  摘要：

  Condensation of aromatic aldehydes (I)-(XX) with EtNO2 and n-PrNO2 in AcOH in the presence of AcONH4 or i-BuNH2 gives primarily omega-nitrostyrenes (Ia, b)-(XXa, b) and small quantities of nitriles (Ic)-(XXc), oximes (Id)-(XXd), and ketones (Ie, f)-(XXe, f). The yields of (Ia, b)-(XXa, b) at P = 1 atm are higher for acceptor substituents on the aromatic ring whereas at P = 10 kbar, they are higher for donor substituents. High pressures suppress the formation of (Ic-f)-(XXc-f) and the Z-isomers of (Ia, b)-(XXa, b). The high pressure technique is especially useful in the preparation of donor-substituted (Ia, b)-(XXa, b) which are intermediates in the synthesis of the psychotropic beta-phenylethylamines.

  DOI：

  10.1007/bf00965433

文献信息

• AGAFONOV, I. E.;SEDISHEV, I. I.;DUDIN, A. V.;KUTIN, A. A.;STASHINA, G. A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 426-433
  作者：AGAFONOV, I. E.、SEDISHEV, I. I.、DUDIN, A. V.、KUTIN, A. A.、STASHINA, G. A.+

  DOI：——

  日期：——