3-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8a-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1192598-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8a-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1192598-52-9
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 472.856
• InChiKey: FHFPLKIDUVPEQS-HWIPXOPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2S,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] methanesulfonate 、 三甲基铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8a-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过甲基的独特插入，立体选择性合成2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物，海洋多环醚的重要部分

  摘要：

  用Me 3 Al处理在C2-侧链上具有1'-甲氧基的6-甲基-四氢吡喃衍生物，实现了在C2-位上甲基的立体选择性插入，从而得到2,6-顺-二甲基-四氢吡喃衍生物。该反应通过除去甲磺酰氧基，1，2-氢化物移位以及将甲基立体选择性地插入所得的氧鎓离子中而进行。

  DOI：

  10.1021/ol9018419