4-phenyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-2(5H)-one | 20865-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-2(5H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-<1>benzpyrano<4,3-d>pyrimidin；2-Hydroxy-4-phenyl-5H-1-benzopyrano-<4,3-d>-pyrimidine；2-Hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-[1]benzpyrano[4,3-d]pyrimidin
• CAS: 20865-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: RJPJBUHVTWPYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 苯甲醛 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘代三甲基硅烷加速一锅法合成5-未取代的3,4-二氢嘧啶2（1 H）-ones：一种类似于室温下Biginelli环缩合反应的新方法†

  摘要：

  MeCN中的碘代三甲基硅烷（Me 3 SiI）可有效催化新型的Biginelli样环缩合反应。反应在室温下通过酮与醛和脲的三组分一锅缩合进行，以良好的收率得到5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（方案1和表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590242

文献信息

• Novel Biginelli-like three-component cyclocondensation reaction: efficient synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.107

  日期：2004.10

  Iron (III) catalyzed the three-component Biginelli-like cyclocondensation reaction efficiently in acetonitrile to afford the corresponding 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high yields. The first Biginelli-like reactions of urea, aldehydes and ketones were furnished important new 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones derivatives suitable for further study.

  铁（III）在乙腈中有效催化三组分类比吉内利环缩合反应，以高收率提供相应的5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮。尿素，醛和酮的第一个类似Biginelli的反应提供了重要的新3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones衍生物，适合进一步研究。
• FeCl3∙6H2O/TMSBr-Catalyzed Rapid Synthesis of Dihydropyrimidinones and Dihydropyrimidinethiones under Microwave Irradiation
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Jingwei Zhao、Jun Huang、Honglian Li、Lin Li

  DOI：10.3390/molecules22091503

  日期：——

  dihydropyrimidinethiones through FeCl3∙6H2O/TMSBr-catalyzed three-component cyclocondensation under microwave irradiation. This approach features high yields, broad substrate scope, short reaction time, mild reaction conditions, operational simplicity and easy work-up, thus affording a versatile method for the synthesis of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidinethiones.

  已开发出一种高效实用的方案，通过 FeCl3∙6H2O/TMSBr 催化的微波辐射下的三组分环缩合反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮。该方法具有产率高、底物范围广、反应时间短、反应条件温和、操作简单、易于后处理等特点，为合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮提供了一种通用的方法。