(R)-tert-Butyl 1-((S)-(benzyloxycarbonylamino)(p-tolyl)methyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1374450-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-tert-Butyl 1-((S)-(benzyloxycarbonylamino)(p-tolyl)methyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)-(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1374450-16-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: VDJGXGVVXAEGBR-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl 1-((S)-(benzyloxycarbonylamino)(p-tolyl)methyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl (S)-((R)-1-(hydroxymethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)(ptolyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 C₃₅H₃₉F₆N₅O₂S 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-tert-Butyl 1-((S)-(benzyloxycarbonylamino)(p-tolyl)methyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h

文献信息

• Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Fangrui Zhong、Jacek Kwiatkowski、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c2cc31439h

  日期：——

  The first Mannich reaction employing phthalides using a quinidine-based multifunctional catalyst has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in excellent yields, with good diastereo- and enantioselectivities. Convenient synthesis of chiral isoquinolinones and isoquinolines has also been demonstrated.

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。