2-[2-(dimethylamino)-ethyl]-5,8-dinitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 94985-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(dimethylamino)-ethyl]-5,8-dinitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,6-dinitro-1,8-naphthalimide；2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-dinitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione；2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5,8-dinitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94985-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₆
• 分子量: 358.31
• InChiKey: BCBJMWZHCLVRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(dimethylamino)-ethyl]-5,8-dinitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-diamino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(dimethylamino)-ethyl]-5,8-dinitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Brana; Castellano; Moran, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 12, p. 1311 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122<br/>[FR] MODIFICATEURS À PETITE MOLÉCULE DE MICROARN MIR-122
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2011091209A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  微小RNA是一类内源性基因功能调节因子。微小RNA的异常调节与各种人类疾病有关，尤其是癌症。对微小RNA的小分子干预可能为这些疾病提供新的治疗途径。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与了肝细胞癌和丙型肝炎病毒（HCV）感染的发展。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报告了其鉴定方法。这些小分子抑制剂可以减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，在肝癌细胞中通过小分子激活miR-122可选择性诱导凋亡，通过激活半胱氨酸蛋白酶而在癌症化疗中具有重要意义。
• SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122
  申请人：Deiters Alexander

  公开号：US20130005759A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  MicroRNAs是一类内源性基因调控因子。微小RNA的异常调控已与各种人类疾病，尤其是癌症相关联。小分子干预微小RNA的错调可能为这些疾病提供新的治疗方法。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与肝细胞癌的发展和丙型肝炎病毒（HCV）感染。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报道了其鉴定方法。这些小分子抑制剂能够减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，小分子激活miR-122在肝癌细胞中选择性地通过caspase激活诱导凋亡，因此在癌症化疗中具有重要意义。
• 5-Nitrobenzo[de]isochinolin-1,3-dione, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：KNOLL AG

  公开号：EP0268093A1

  公开（公告）日：1988-05-25

  Es werden neue 5-Nitrobenzo[de]isochinolin-1,3-dione und deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  介绍了新的 5-硝基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮及其制备方法。 这些化合物适用于防治疾病。
• 3,6-Disubstituted-1,8-naphthalimides and methods for their production and use
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0125439B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• CHENG, CHIA, C.;ZEE-CHENG, ROBERT, K.
  作者：CHENG, CHIA, C.、ZEE-CHENG, ROBERT, K.

  DOI：——

  日期：——