3-Hydroxy-2,3-dibenzyl-phthalimidin | 19732-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,3-dibenzyl-phthalimidin
• 英文别名: 2,3-dibenzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2,3-dibenzyl-3-hydroxyisoindol-1-one
• CAS: 19732-69-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: BWVGTRJSWMMDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,3-dibenzyl-phthalimidin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-3-((E)-benzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Hydroxy-2,3-dibenzyl-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted-one-pot synthesis and antiplasmodium evaluation of 3-substituted-isoindolin-1-ones

  摘要：

  在超声波照射下，通过一锅反应从 3-亚烷基庚酞和伯胺合成了 3-取代-异吲哚啉-1-酮库。其中四种异吲哚啉-1-酮极有可能成为抗疟原虫候选化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra02829a

文献信息

• Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Jian Li、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c004745g

  日期：——

  A mild and effective method was developed for the construction of heterocyclic building blocks 3-hydroxyisoindolin-1-ones via a metal-free tandem transformation with excellent regioselectivity. Significantly, the strategy presents an atom-economical and environmentally friendly transformation, in which two new C–N bonds and one C–O bond are formed in water from two simple starting materials. Moreover, a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields.

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。
• Ultrasonic-assisted-synthesis of isoindolin-1-one derivatives
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Muhamad Fadhly Hariadi、Indah Mutiara Putri、Nilna Amalia Musyarrofah、Muflihah Salimah、Priatmoko、Bambang Purwono、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/d2ra02720h

  日期：——

  Functionalized isoindolin-1-ones have been prepared in short reaction time and excellent yields from 3-alkylidenephtalides and primary amines under ultrasonic irradiation.

  在超声波辐照下，从3-烷基亚苄基邻酮和一级胺中以短反应时间和优异产率制备了官能化异吲哚啉-1-酮。
• Photoredox Hydroxy-arylation of the Terminal Double Bond of <i>N</i>-Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones in Visible Light
  作者：Rohit Kumar、Vipin Kumar Jain、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00607

  日期：2022.9.16

  double bond of N-substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones is described. The reaction takes place with aryl diazonium salt as the arylating reagent and water as the hydroxyl source in visible light at ambient temperature. The strategy entails vicinal difunctionalization of alkene and enables construction of 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one heterocyclic scaffolds in moderate to good yields. C–C and C–O

  描述了N-取代的 3-methyleneisoindolin-1-ones的末端双键的温和有效的钌催化羟基芳基化。该反应在环境温度下在可见光下以芳基重氮盐作为芳基化试剂和水作为羟基源进行。该策略需要烯烃的连位双官能化，并能够以中等至良好的产率构建 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 杂环支架。通过在绿光下原位生成碳正离子中间体， C-C 和 C-O 键在一锅中形成，无需任何外部添加剂和氧化剂。
• CHIEFARI, JOHN;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 49-60
  作者：CHIEFARI, JOHN、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.

  DOI：——

  日期：——
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——