3-(3-bromopropyl)-1-naphthaldehyde | 1352717-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)-1-naphthaldehyde
• CAS: 1352717-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: WNNSDNQLKAJKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-1-naphthaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 2-(3-(4-formylnaphthalen-2-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-1-naphthaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-(3-bromopropyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dearomatization of Chloromethyl Naphthalene Derivatives via η³-Benzylpalladium Intermediates: A New Strategy for Catalytic Dearomatization

  摘要：

  Palladium-catalyzed nucleophilic dearomatization of chloromethyl naphthalene derivatives to produce ortho- or pare-substituted carbocycles in satisfactory to excellent yields has been developed. The unprecedented dearomatization reactions proceeded smoothly under mild conditions via eta(3)-benzylpalladium Intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol2023278