(25R)-16-hydroxy-4-cholesten-3,22-dione-26-al | 1435897-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-16-hydroxy-4-cholesten-3,22-dione-26-al
• CAS: 1435897-98-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: JSBDIFPXPZSHOE-AMSGTRTDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以69.8%的产率得到(25R)-16-hydroxy-4-cholesten-3,22-dione-26-al
  参考文献：
  名称：

  这种天然产物类似物的薯蓣酮合成、抗疟疾活性和 QSAR。

  摘要：

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。

  DOI：

  10.3390/molecules18033356