N-Nitroso-N-butyl-aminoacetonitril | 3422-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Nitroso-N-butyl-aminoacetonitril
• 英文别名: N-n-Butyl-N-nitroso-aminoacetonitrile；N-butyl-N-(cyanomethyl)nitrous amide
• CAS: 3422-21-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: GGYZXZSSWPQJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-74 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-N-butyl-aminoacetonitril 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the acid cyclization of N-substituted N-nitroso-?-aminoacetonitriles to sydnoneimines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479864
• 作为产物：
  描述：

  (N-丁胺基)乙腈 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Nitroso-N-butyl-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines

  摘要：

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919208019267

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• Über eine neuartige Basen-katalysierte Umlagerung der Nitroso-Gruppe
  作者：H. U. Daeniker

  DOI：10.1002/hlca.19640470107

  日期：——

  By treatment with bases in methanolic solution N-substituted N-nitroso-amino-acetonitriles (I) undergo an internal rearrangement of the nitroso group to yield α-isonitroso-aminoacetonitriles (II). The structures of the rearrangement products are proved by their physico-chemical properties, by chemical degradation to known products, and by transformation into a number of derivatives. Similar compounds

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。
• A model for metabolic activation of dialkylnitrosamines. Oxidative dealkylation of N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile by flavin mimic in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Takeshi Yokoyama、Kitaro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85149-7

  日期：1986.1

  Oxidation-active flavin mimic, benzo[1,2-g, 5,4-g′]dipteridine (BDP), is found to react with N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile via oxidative dealkylation in aqueous solution. From the kinetic investigations, the oxidation mechanism is proposed.

  发现具有氧化活性的黄素模拟物苯并[1,2-g，5,4-g']二哌啶（BDP）通过水溶液中的氧化脱烷基反应与N-亚硝基-2-（烷基氨基）乙腈反应。通过动力学研究，提出了氧化机理。
• A sydnoneimine base
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00523067

  日期：1983.6
• A model for metabolic activation of dialkylnitrosamines. Oxidative dealkylation of 2-(N-nitrosoalkylamino)acetonitriles by a flavin mimic in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Takeshi Yokoyama、Masato Ikuta、Kitaro Yoshida

  DOI：10.1021/jo00234a018

  日期：1987.12