N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl[2,2,2-trifluoro-1-(naphthyl-1)ethyl]amine | 1029018-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl[2,2,2-trifluoro-1-(naphthyl-1)ethyl]amine
• CAS: 1029018-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO
• 分子量: 345.364
• InChiKey: HKBXTFVJVYBUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 N-(1-naphthalenemethylene)-4-methoxybenzenamine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl[2,2,2-trifluoro-1-(naphthyl-1)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluoroalkylation of iminium salts

  摘要：

  Iminium cations generated by the coupling of aldehydes, N-trimethylsilylamines and TMSOTf or by the methylation of imines with MeOTf smoothly react with silanes of a general formula Me3SiRf (R-f = CF3, CCl2F, C6F5) to afford the corresponding tertiary amines having a fluorinated substituent. The key step, involving C-C bond formation, is promoted by NaOAc or KF in DMF as a solvent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.043