9-methyl-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one | 117571-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 8-methyl-9-oxa-1-aza-anthracen-10-one；8-methyl-1-azaxanthen-9-one；5-aza-4-methylxanthenone；9-Methylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 117571-04-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: QMAYFHBUNADQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  393.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one 在 过氧化苯甲酰 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-azaxanthen-9-one-8-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rampa; Chiarini; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 7, p. 705 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-cresolate 在 PPA 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-methyl-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015

文献信息

• Synthesis ofN-(9H-Xanthen-9-yl)aminoalkanamide andN-(9H-Thioxanthen-9-yl)aminoalkanamide Derivatives and theirin vitro Evaluation as Potential Intercalators and Antitumor Drugs
  作者：Evangelos Filippatos、Aspasia Papadaki-Valiraki、Ourania Todoulou、Alain Jacquemin-Sablon

  DOI：10.1002/ardp.19943270202

  日期：——

  A series of new N‐(9H‐xanthen‐9‐yl)aminoalkanamide and N‐(9H‐thio‐xanthen‐9‐yl)aminoalkanamide derivatives was synthesized and evaluated as potential intercalators by measuring their DNA binding affinity. They were also tested for cytotoxic activity against L1210. The results suggest that the cytotoxicity of these molecules was not due to an intercalating mechanism.

  合成了一系列新的 N-(9H-xanthen-9-yl) 氨基链烷酰胺和 N-(9H-thio-xanthen-9-yl) 氨基链烷酰胺衍生物，并通过测量它们的 DNA 结合亲和力来评估它们作为潜在的嵌入剂。还测试了它们对 L1210 的细胞毒活性。结果表明这些分子的细胞毒性不是由于嵌入机制。
• Novel Highly Potent and Selective Nonsteroidal Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure−Activity Relationships Investigation
  作者：Silvia Gobbi、Christina Zimmer、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm100319h

  日期：2010.7.22

  In further pursuing our search for potent and selective aromatase inhibitors, a new series of molecules was designed and synthesized, exploring possible structural modifications of a previously identified xanthone scaffold. Among them, highly potent compounds, with inhibitory activity in the low nanomolar range, were found. In particular, substitution of the heterocyclic oxygen atom in the xanthone

  在进一步寻求有效和选择性芳香化酶抑制剂的过程中，设计并合成了一系列新分子，探索了先前鉴定的x吨酮骨架的可能结构修饰。其中，发现了在低纳摩尔范围内具有抑制活性的高效化合物。特别地，the吨酮核中的杂环氧原子被硫原子取代和/或结构柔性的增加似乎对于与酶的相互作用是有利的。
• ATWELL, GRAHAM J.;REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1375-1379
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——