4-chloro-2-(furan-2-yl)quinazoline | 6484-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(furan-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2-Furyl)Quinazoline；4-Chlor-2-[2]furyl-chinazolin
• CAS: 6484-26-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: IYCWAIRSKHRGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(furan-2-yl)quinazoline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的喹唑啉酮一锅法合成及哌嗪连接的喹唑啉衍生物作为抗分枝杆菌药物的探索

  摘要：

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。

  DOI：

  10.1039/d0ra08644d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-硫代甲酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-(furan-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Andrisano; Modena, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 228,232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• Substituted 2-arylquinazolines as fungicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03998951A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Fungicidal compositions based on substituted 2-arylquinazolines exhibit antifungal activity particularly against rusts and mildews. The synthesis of new compounds is described and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于取代的2-芳基喹唑啉的杀真菌组合物对锈病和霉菌具有特别的抗真菌活性。描述了新化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。
• Discovery of Potent Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2-Pyridyl- and 2-Imidazolylquinazolines Possessing Cyclic GMP Phosphodiesterase and Thromboxane Synthesis Inhibitory Activities
  作者：Sung J. Lee、Yoshitaka Konishi、Dingwei T. Yu、Tamara A. Miskowski、Christopher M. Riviello、Orest T. Macina、Manton R. Frierson、Kigen Kondo、Masafumi Sugitani

  DOI：10.1021/jm00018a014

  日期：1995.9

  Moderate cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE, PDE V) inhibitor 2-phenyl-4-anilino-quinazoline (1) was identified utilizing MultiCASE assisted drug design (MCADD) technology. Modification of compound 1 was conducted at the 2-, 4-, and 6-positions of the quinazoline ring for enhancement of cGMP-PDE inhibitory activity. The 6-substituted 2-(imidazol-1-yl)-quinazolines are 1000 times more potent in in vitro PDE V enzyme assay than the well-known inhibitor zaprinast. The 6-substituted derivatives of 2-(3-pyridyl)quinazoline 84 and 2-(imidazol-1-yl)quinazoline 86 exhibited more than 1000-fold selectivity for PDE V over the other four PDE isozymes. In addition, cGMP-PDE inhibitors 64, 65, and 73 were found to have an additional property of thromboxane synthesis inhibitory activity.
• Researches on benzodiazines
  作者：I. Ya. Postovskii、N. N. Vereshchagina、S. L. Mertsalov

  DOI：10.1007/bf00955606

  日期：——
• ESSAWY, A., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 3, 415-421
  作者：ESSAWY, A.

  DOI：——

  日期：——