ethyl ester of 3-methylthio-2-propen-1-oic acid | 136115-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl ester of 3-methylthio-2-propen-1-oic acid
• 英文别名: ethyl (E)-3-(methylsulfanyl)acrylate；ethyl 3-(methylthio)-(E)-2-propenoate；(E)-2-Propenoic acid, 3-methylthio-, ethyl ester；ethyl (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 136115-65-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: DNNJFSSUXIAKAI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.05
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Acrid sweet onion-like aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.510-1.541
• 保留指数：
  1143;1143;1143;1144;1144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基甲基硫醚 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到ethyl ester of 3-methylthio-2-propen-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Lapkin, I. I.; Fotin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 659 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Identification of volatiles from six marine <i>Celeribacter</i> strains
  作者：Anuj Kumar Chhalodia、Jan Rinkel、Dorota Konvalinkova、Jörn Petersen、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.17.38

  日期：——

  dimethyl trisulfide and S-methyl methanethiosulfonate, the sulfur-containing compounds ethyl (E)-3-(methylsulfanyl)acrylate and 2-(methyldisulfanyl)benzothiazole were identified and their structures were verified by synthesis. Feeding experiments with [methyl-2H3]methionine, [methyl-13C]methionine and [34S]-3-(dimethylsulfonio)propanoate (DMSP) resulted in the high incorporation into dimethyl trisulfide

  通过 GC-MS 对Celeribacter属的六种海洋红细菌科物种释放的挥发物进行了研究。除二甲基三硫醚、 S-甲硫基磺酸甲酯等已知化合物外，还鉴定了含硫化合物( E )-3-(甲硫基)丙烯酸乙酯和2-(甲基二硫基)苯并噻唑，并通过合成验证了其结构。 [甲基- 2 H 3 ]蛋氨酸、[甲基- 13 C]蛋氨酸和[ 34 S]-3-(二甲基磺酰)丙酸酯(DMSP)的饲喂实验导致二甲基三硫醚和S-甲基甲硫磺酸盐的高掺入，并揭示了2-(甲基二硫基)苯并噻唑的甲基硫基起源于甲硫氨酸或DMSP，而苯并噻唑-2-基硫基部分的生物合成起源无法追踪。该化合物的杂环部分可能是人为来源的，因为 2-巯基苯并噻唑用于橡胶的硫磺硫化。此外，在所有喂养实验中均未观察到掺入( E )-3-(甲硫基)丙烯酸乙酯，这质疑其细菌起源。我们的结果表明Celeribacter菌株能够将蛋氨酸和 DMSP 降解为广泛的硫挥发物
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。

表征谱图