diethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propynylphosphonate | 1174916-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propynylphosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-(3-diethoxyphosphorylprop-2-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1174916-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₇O₄PSi
• 分子量: 306.414
• InChiKey: BQCDMJSPNWJECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propynylphosphonate 、 2,5-Norbornadiene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 反应 240.0h， 以67%的产率得到tert-butyl-[[(1S,2S,5R,6R)-4-diethoxyphosphoryl-3-tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dienyl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2]双环烯烃与炔基膦酸酯的环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo9010206
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 氯磷酸二乙酯 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到diethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2]双环烯烃与炔基膦酸酯的环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo9010206

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes with Alkynyl Phosphonates
  作者：Neil Cockburn、Elham Karimi、William Tam

  DOI：10.1021/jo9010206

  日期：2009.8.7

  Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of bicyclic alkenes with alkynyl phosphonates were investigated. The phosphonate moieties were found to be compatible with the Ru-catalyzed cycloadditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in low to excellent yield (up to 96%). Alkynyl phosphonates showed lower reactivity than other heteroatom-substituted alkynes such as alkynyl halides, ynamides

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。