1,4-bis(17α-ethynyltestosterone)benzene | 1239157-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(17α-ethynyltestosterone)benzene
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-17-[2-[4-[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1239157-12-0
• 化学式: C₄₈H₅₈O₄
• 分子量: 698.986
• InChiKey: VTBDFEQJUMDPPD-MKCFHCORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 、 1,4-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1,4-bis(17α-ethynyltestosterone)benzene
  参考文献：
  名称：

  晶体工程获得的具有快速固态动力学的甾体分子转子：定子极性的作用

  摘要：

  对一组甾体分子转子 (SMR) 进行了理论/实验研究。广泛的 DFT 计算和 SXRD 实验揭示了定子极性和旋转活化能之间的潜在相关性。遵循这个晶体工程标准，我们报告了一个罕见的 SMR 示例，它具有快速旋转动力学，尽管具有晶体学上拥挤的旋转器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200351

文献信息

• Asymmetric Molecular Rotors Based on Steroidal Fragments. Organic Building Blocks Displaying Versatile Supramolecular Steroid-Stacking Interactions
  作者：María Eugenia Ochoa、Rafael Arcos-Ramos、Pedro I. Ramirez-Montes、Herbert Höpfl、Marco A. Leyva、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00238

  日期：2019.11.6

  The synthesis, characterization, and crystal structure analysis of five new steroidal molecular rotors constructed from two different building blocks, viz., mestranol, ethynylestradiol, levonorgestrel, ethisterone, norethisterone, and 17α-ethynyl-5α-androstane-3β-17β-diacetate, are reported. The different steroidal frameworks were examined in order to correlate intermolecular interactions displayed

  由两种不同的结构单元构建的五个新型甾体分子转子的合成，表征和晶体结构分析，即，甲羟雌醇，乙炔雌二醇，左炔诺孕酮，乙二酮，炔诺酮和17α-乙炔基-5α-雄甾烷-3β-17β-二乙酸酯，被报道。检查了不同的类固醇骨架，以使它们的官能团显示的分子间相互作用与确定的超分子排列相关联。探索了反应腔的概念，以帮助合理化这些系统的潜在动力学行为。然而，在可能的亚苯基翻转期间晶格的重组排除了直接的解释。不对称分子转子显示出堆积的甾体碎片，其结构与先前报道的系统中观察到的甾体α···π堆积有关。另外，这些系统对于探索涉及小的溶剂分子的超分子相互作用之间的协同作用可能是有用的。
• Synthesis and solid state characterization of molecular rotors with steroidal stators: ethisterone and norethisterone
  作者：Braulio Rodríguez-Molina、Arturo Pozos、Ricardo Cruz、Margarita Romero、Blas Flores、Noberto Farfán、Rosa Santillan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c003778h

  日期：——

  synthesis and dynamic behavior of two new molecular rotors with 1,4-diethynylphenylene rotators axially linked to two conformationally rigid steroidal norethisterone acetate or ethisterone frames. The resulting 1,4-bis(19-nor-17α-ethynyltestosterone-17β-acetate)benzene (1) and 1,4-bis(17α-ethynyltestosterone)benzene (2) were fully characterized in solution and in the solid state, and the rotational dynamics

  在本文中，我们描述了两种新型分子转子的合成和动力学行为。 1,4-二乙炔基亚苯基 轴向连接到两个构象刚性甾体的旋转子 醋酸炔诺酮 或者 乙孕酮框架。所结果的1,4-双（19-nor-17α-乙炔基睾丸激素-17β-乙酸酯）苯（1）和1,4-双（17α-乙炔基睾酮）苯（2）在溶液和固态下得到充分表征，并借助13 C NMR，交叉极化和魔角旋转（CPMAS）以及四极回波可变温度（VT）来研究中心亚苯基的旋转动力学。）2 1 H NMR中的情况下，1。在多晶样品的13 C CPMAS NMR和宽四极自旋回波2 H光谱上来自芳香环的信号分离表明，这些化合物中中心芳香环的旋转在固态下在环境温度下受到限制。可变温度2个在的情况下，350K的1 H NMR实验1 -d 4提出了一个2倍旋转交换，频率上限约为ca。10 kHz。该化合物的单晶X射线分析表明，预期的亚苯基旋转器周围拥挤的环境是固态旋转受限的原因。