tert-butyl (3R)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]-3-hydroxybutanoate | 187862-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3R)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 187862-10-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: BJVFGVPLZVXYNV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]-3-hydroxybutanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(R)-3-Hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 aluminium amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (3R)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104

文献信息

• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。