17α-(6'-acetoxyhexyl)-3β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate | 140711-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(6'-acetoxyhexyl)-3β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
• CAS: 140711-12-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: JSEHZRYPUHJKTG-QSGQTCIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 17α-(6'-acetoxyhexyl)-3β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-己酸衍生物的 1H 和 13C 核磁共振波谱的合成和表征

  摘要：

  摘要描述了 5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-(6'-己酸) 衍生物的合成和表征，可用作亲和层析纯化的配体或雄激素结合蛋白亲和标记的前体。3-亚乙基二氧基-、3β-羟基-和 3β,5-二羟基-5α-androstan-17-one 前体与 5-hexyn-1-ol 的钾衍生物的炔基化导致相应的 17α-(6'-hydroxyhex -1'-炔基）衍生物，在 10% Pt-C 催化剂上氢化得到 17α-（6'-羟基己基）衍生物。3-亚乙基二氧基-17-己基中间体的伯羟基被铬酸氧化成羧酸，然后3-缩酮基团的酸裂解得到17α-(5'-羧基戊基)-5α-二氢睾酮，也可通过铬酸氧化 3β-羟基中间体直接获得。3β,5α-二羟基前体的伯羟基的铬酸氧化产生 5α-羟基-3-氧代中间体，该中间体脱水得到 17α-（5'-羧基戊基）睾酮。这些衍生物和合成前体的 17α 构型是通过比较它们的分子旋转度和它们的 1

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90070-p