1,3-dimethylspiro[indeno[1',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,10(1H,3H,11H)-tetraone | 1422371-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethylspiro[indeno[1',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,10(1H,3H,11H)-tetraone
• CAS: 1422371-96-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 412.404
• InChiKey: KLSSUWPOXHFXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 靛红 在 sulfuric acid-modified polyethylene glycol 6000 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,3-dimethylspiro[indeno[1',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,10(1H,3H,11H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的催化剂PEG-OSO 3 H在水性反应介质中的双重作用：高度取代的结构多样的香豆素和尿嘧啶稠合螺硫醇的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.079

文献信息

• Highly efficient and green approach for the synthesis of spirooxindole derivatives in the presence of novel Brønsted acidic ionic liquids incorporated in UiO‐66 nanocages
  作者：Boshra Mirhosseini‐Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Manzarbanoo Esnaashari

  DOI：10.1002/aoc.5027

  日期：2019.8

  An efficient and green approach is reported for the rapid synthesis of spirocyclic 2‐oxindole using triethylenediamine or imidazole Brønsted acidic ionic liquids supported in Zr metal–organic framework (TEDA/IMIZ‐BAIL@UiO‐66) as a novel, superior and retrievable heterogeneous catalyst under ultrasonic irradiation. Heterocyclic compounds including pyrido[2,3‐d:6,5‐d′]dipyrimidines and indeno[2′,1′:5

  据报道，一种高效，绿色的方法可使用三亚乙基二胺或咪唑布朗斯台德酸性离子液体快速合成螺环2-氧吲哚，并在Zr金属-有机骨架（TEDA / IMIZ-BAIL @ UiO-66）中作为新型，优良且可回收的异质化合物超声辐射下的催化剂。杂环化合物，包括吡啶并[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]]嘧啶是通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，靛红和环状1,3-二酮（巴比妥酸或1,3-茚满二酮）的一锅缩合反应获得的。催化剂的可重复使用性，低的催化剂负载量，短的反应时间，优异的产率，简单的后处理以及使用声化学方法作为温和的方法和替代能源是该方法的一些优点。此外，使用各种技术对新型异质纳米复合材料进行了全面表征。