(E)-2-(naphthalen-2-yl)acetaldehyde oxime | 1261133-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-2-yl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-2-(2-naphthyl)acetaldoxime；(NE)-N-(2-naphthalen-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1261133-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OVDJUMSTMCJOKC-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (Z)-2-(naphthalen-2-yl)acetaldehyde oxime 、 (E)-2-(naphthalen-2-yl)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  来自植物病原真菌核盘菌的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶：纯化、表征和底物特异性

  摘要：

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.10.002

文献信息

• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• FUNGICIDAL CYCLIC AMIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0810997A1

  公开（公告）日：1997-12-10