1-chloro-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-one | 211031-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 2-naphthylmethyl chloromethyl ketone；1-chloro-3-naphthalen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 211031-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: RFMYHSYGIOXRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-萘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  从丙烯酸中一步合成1-氯-3-芳基丙酮衍生物

  摘要：

  已经开发出一种实用的一步法，以从容易获得的廉价苯乙酸衍生物制备α-氯酮。该方法利用了中间的Mg-烯酸双阴离子的独特反应性，该反应对氯甲基羰基亲电试剂的羰基碳表现出选择性。中间体的脱羧在反应淬灭过程中自发发生。反应产物的用途已通过天然产物西马西酸酯B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo5016486
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-萘乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole benzenesulfonamides as .beta.3 agonists for treatment of

  摘要：

  噻唑取代的苯磺酰胺是β3肾上腺素受体激动剂，对β1和β2肾上腺素受体的活性非常小，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道运动。此外，这些化合物可以用于减少神经炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动方面的用途的组合物和方法。

  公开号：

  US06011048A1

文献信息

• [EN] THIAZOLE BENZENESULFONAMIDES AS beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] THIAZOLE BENZENESULFONAMIDES UTILISES COMME AGONISTES beta 3 POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998032753A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) Thiazole substituted benzenesulfonamides are $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very litte $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for decreasing gut motility are also disclosed.(FR) Les benzènesulfonamides à substitution thiazole sont des agonistes du récepteur adrénergique $g(b)3 présentant une très faible activité de récepteur adrénergique $g(b)1 et $g(b)2, et en tant que tels, ces composés peuvent accroître la lipolyse et la dépense énergétique dans les cellules. Ces composés sont par conséquent très efficaces dans le traitement du diabète de type II et de l'obésité. Ces composés peuvent également être utilisés pour abaisser les taux de triglycéride et de cholestérol ou augmenter les taux de lipoprotéine haute densité ou diminuer le transit intestinal. En outre, ces composés peuvent être utilisés pour réduire l'inflammation neurogène ou comme antidépresseurs. Ces composés sont préparés par couplage d'un aminoalkylphénylsulfonamide avec un époxyde substitué de façon approprié. L'invention concerne également des composés et des méthodes pour utiliser les composés dans le traitement du diabète et de l'obésité et pour abaisser les taux de triglycéride et de cholestérol ou augmenter les taux de lipoprotéine haute densité ou diminuer le transit intestinal.

  硫酰苯甲酰胺的噻唑取代物是$g(b)3肾上腺素受体激动剂，具有非常少的$g(b)1和$g(b)2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。这些化合物因此具有治疗II型糖尿病和肥胖症的强效活性。这些化合物还可以用于降低三酰甘油水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联而制备的。本发明还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低三酰甘油水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动方面使用这些化合物的组合物和方法。
• Potent, selective 3-pyridylethanolamine β3 adrenergic receptor agonists possessing a thiazole benzenesulfonamide pharmacophore
  作者：Robert J Mathvink、J.Samuel Tolman、Dawn Chitty、Mari R Candelore、Margaret A Cascieri、Lawrence F Colwell、Liping Deng、William P Feeney、Michael J Forrest、Gary J Hom、D.Euan MacIntyre、Laurie Tota、Matthew J Wyvratt、Michael H Fisher、Ann E Weber

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00390-5

  日期：2000.9

  A series of thiazole benzenesulfonamide-substituted 3-pyridylethanolamines was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. Incorporation of aryl and heteroaryl substitution in the 4-position of the thiazole ring resulted in a number of highly potent and selective beta(3) agonists. Results of preliminary in vivo evaluation of several of these compounds is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THIAZOLE BENZENESULFONAMIDES AS $g(b) 3? AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0968209A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6011048A
  申请人：——

  公开号：US6011048A

  公开（公告）日：2000-01-04
• One-Step Synthesis of 1-Chloro-3-arylacetone Derivatives from Arylacetic Acids
  作者：Michael J. Zacuto、Robert F. Dunn、Margaret Figus

  DOI：10.1021/jo5016486

  日期：2014.9.19

  method utilizes the unique reactivity of an intermediate Mg–enolate dianion, which displays selectivity for the carbonyl carbon of chloromethyl carbonyl electrophiles. Decarboxylation of the intermediate occurs spontaneously during the reaction quench. The utility of the reaction products has been demonstrated through the total synthesis of the natural product cimiracemate B.

  已经开发出一种实用的一步法，以从容易获得的廉价苯乙酸衍生物制备α-氯酮。该方法利用了中间的Mg-烯酸双阴离子的独特反应性，该反应对氯甲基羰基亲电试剂的羰基碳表现出选择性。中间体的脱羧在反应淬灭过程中自发发生。反应产物的用途已通过天然产物西马西酸酯B的全合成得到证明。