(R)-(E)-2-hydroxy-3-[1-(nitromethyl)-3-phenyl-2-propenyl]-1,4-naphthoquinone | 1312991-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(E)-2-hydroxy-3-[1-(nitromethyl)-3-phenyl-2-propenyl]-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1312991-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: XGYZJGFLWFAKDJ-VNDWYCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-硝基-4-苯基丁二烯 在 3-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(R)-(E)-2-hydroxy-3-[1-(nitromethyl)-3-phenyl-2-propenyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981