((S,E)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1375950-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((S,E)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,4S)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1375950-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₇IOSi
• 分子量: 366.358
• InChiKey: KALNEWZNSNHADV-YLSINNKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S,E)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 asymmetric dihydroxylation-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.07h， 生成 [(1E,4R,6S,8R,11E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-1-iodo-2,11-dimethyl-13-phenyltrideca-1,11-dien-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂锆 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S,E)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749