O-<4-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl> trichloroacetoimidate | 121845-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<4-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl> trichloroacetoimidate
• 英文别名: 4-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 121845-10-1
• 化学式: C₅₂H₅₅Cl₃N₄O₁₀
• 分子量: 1002.39
• InChiKey: AYNWAOMJUSCRLV-DKBLVJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  164.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<4-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl> trichloroacetoimidate 在 Wilkinson's catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(ethoxycarbonyl)octyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Schaubach, Regine; Hemberger, Juergen; Kinzy, Willy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 607 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-lactal 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 catalytic amounts 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 O-<4-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl> trichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  Schaubach, Regine; Hemberger, Juergen; Kinzy, Willy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 607 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Zuckerepitopen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0518270A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von Gal-α(1-3)/Gal-β(1-4)/GlcNac-Trisacchariden der Formel und von β(1-3)-verknüpften Oligolactosaminen der Formel über partiell alkylierte Glykale der Formel und andere neue Zwischenprodukte, worin je nach Formel RH, R'CH₂-, Allyl, R¹H, R'CH₂-, Allyl oder R'CO-, R'H, C₁ bis C₃ -Alkyl oder (un)substituiertes Phenyl, Seinen Spacer, vorzugsweise der Formel -(CH₂)n-COOR'', R''Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, XN₃ oder -NHCOCH₃, Yβ-OSiR₂³ oder α-OC(=NH)CCl₃, R²C₁ bis C₄-Alkyl oder Phenyl und m, neine ganze Zahl von 1 bis 4 bzw. 4 bis 12 bedeuten.

  本发明涉及一种立体选择性制备 Gal-α(1-3)/Gal-β(1-4)/GlcNac 三糖的新工艺，其式为 和式β(1-3)连接的低聚半乳糖胺的立体选择性制备工艺 通过式中的部分烷基化糖醛 和其他新的中间体，其中，根据式 RH、R'CH₂-、烯丙基、 R¹H、R'CH₂-、烯丙基或 R'CO-、 R'H、C₁至 C₃-烷基或（未）取代苯基、 其间隔物，最好是式-(CH₂)n-COOR''、 R''烷基具有 1 至 4 个 C 原子、 XN₃ 或 -NHCOCH₃、 Yβ-OSiR₂³ 或 α-OC(=NH)CCl₃ 、 R²C₁ 至 C₄ 烷基或苯基 和 m、n 分别表示 1 至 4 或 4 至 12 的整数。 分别表示
• Jung, Karl-Heinz; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1099 - 1106
  作者：Jung, Karl-Heinz、Hoch, Monika、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, KARL-HEINZ;HOCH, MONIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N1, C. 1099-1106
  作者：JUNG, KARL-HEINZ、HOCH, MONIKA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUBACH, REGINE;HEMBERGER, JURGEN;KINZY, WILLY, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 607-614
  作者：SCHAUBACH, REGINE、HEMBERGER, JURGEN、KINZY, WILLY

  DOI：——

  日期：——