(R)-methyl 2-[fluoro(naphthalen-2-yl)methyl]acrylate | 1571082-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 2-[fluoro(naphthalen-2-yl)methyl]acrylate
• CAS: 1571082-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: SBOKJRCMKPAXHE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-methyl 2-[fluoro(naphthalen-2-yl)methyl]acrylate 、 methyl (S)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluoro-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱使用C-甲硅烷基潜在前亲核试剂催化烯丙基氟化物的膦酰基二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）-甲基）膦酸酯试剂作为潜在的亲核试剂，在路易斯碱催化的烯丙基氟化物取代中实现第一次对映选择性膦酰基二氟甲基化。反应以动力学拆分的方式进行，以高收率和高立体选择性产生二氟甲基膦酸酯产物和剩余的氟化物。使用基于金鸡纳的生物碱催化剂能够容易地合成二氟甲基膦酸酯产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01815e

文献信息

• Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted CF Bond Cleavage
  作者：Takayuki Nishimine、Kazunobu Fukushi、Naoyuki Shibata、Hiromi Taira、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201308071

  日期：2014.1.7

  Two birds, one stone! The first kinetic resolution of allyl fluorides was achieved by the development of an organocatalyzed enantioselective allylic trifluoromethylation. Two kinds of chiral fluorinated compounds, which incorporate C*F and C*CF3 units, respectively, can thus be accessed by a single transformation.

  两只鸟，一块石头！烯丙基氟的第一动力学拆分是通过有机催化的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现的。两种手性的氟化的化合物，其包含C *的 F和C *  CF 3单位，分别因此可以通过单一的转化访问。
• Synthesis of chiral (tetrazolyl)methyl-containing acrylates via silicon-induced organocatalytic kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman fluorides
  作者：Takayuki Nishimine、Hiromi Taira、Satoru Mori、Okiya Matsubara、Etsuko Tokunaga、Hidehiko Akiyama、Vadim A. Soloshonok、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6cc08830a

  日期：——

  A new approach for the asymmetric installation of a (tetrazolyl)methyl group via Si/F activation using organocatalytic kinetic resolution of racemic MBH-fluorides.

  通过利用有机催化动力分辨法对外消旋MBH-氟化物进行Si/F活化，实现了（四唑基）甲基基团的不对称安装的新方法。