(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl phenylglyoxalate | 213909-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl phenylglyoxalate
• 英文别名: [(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylmethoxyethyl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 213909-04-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: FGVSAXFDRHSJDU-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl phenylglyoxalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl (R)-mandelate 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl (S)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  Monobenzylether of (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol as chiral auxiliary in the diastereoselective reduction of α-ketoesters

  摘要：

  The alpha-ketoester 4a, prepared in 3 steps from (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol can be reduced with several agents providing the corresponding alpha-hydroxyester 5 with diastereoselectivites up to 56%. This selectivity has been interpreted as due to carbonyl face-shielding by the stacked OCH2Ph moiety of 4a. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00657-7
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-benzyloxyethyl phenylglyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Monobenzylether of (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol as chiral auxiliary in the diastereoselective reduction of α-ketoesters

  摘要：

  The alpha-ketoester 4a, prepared in 3 steps from (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol can be reduced with several agents providing the corresponding alpha-hydroxyester 5 with diastereoselectivites up to 56%. This selectivity has been interpreted as due to carbonyl face-shielding by the stacked OCH2Ph moiety of 4a. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00657-7