(2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)-acetaldehyde | 799255-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 799255-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QMAIBAJNEJGXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与杂环稠合的阴离子开环

  摘要：

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-endo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazin-2-yl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与杂环稠合的阴离子开环

  摘要：

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.038

文献信息

• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Anticancer 1,3-dioxane-4,6-dione derivatives and method of combinatorial synthesis thereof
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US11161823B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。一种基于 Meldrum 酸的化学和固液混合法。该方法包括保护酮和醛成分并同时固定在固相上，引入与保护、分离和恢复活性羰基反应性兼容的取代基、接枝和衍生物，酮库与丙二酸酯反应，产物与液相中的醛库反应，以及通过制备型高效液相色谱分离产物。