(Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl furan-2-carboxylate | 1379835-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl furan-2-carboxylate
• CAS: 1379835-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: SQCANALJJZSFOT-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl furan-2-carboxylate 、 7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。