1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]azepine-2-yl)-4-benzyl chloride | 511541-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]azepine-2-yl)-4-benzyl chloride
• 英文别名: 2-[4-(chloromethyl)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine
• CAS: 511541-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃
• 分子量: 261.754
• InChiKey: QZDNTIABYJYQEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]azepine-2-yl)-4-benzyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-2-[4-((2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl]-5H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 3. Synthesis and anti-HIV Activity of New N-Alkyl-4-nitroimidazoles Bearing Benzothiazole and Benzoxazole Backbones

  摘要：

  一系列携带取代哌嗪的4-硝基咪唑衍生物（5、8、9、12、14、16、17和19-21）被合成，旨在开发新的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。新合成的化合物在MT-4细胞中对HIV-1和HIV-2进行了检测。所有化合物均无活性，除了化合物21显示对HIV-1的抑制，EC₅₀为0.20 μg/mL，疗效指数（SI）为12。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0406
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-dichloroazo compound 、 对氰基氯苄 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]azepine-2-yl)-4-benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有单和双二烷基取代的 1,2,4-三唑的新型苄基哌嗪衍生物

  摘要：

  1-aza-2-azoniaallenes 3 与对氰基苄基氯的环加成反应，在自发重排后得到 1,5-二烷基-3-[4-氯甲基）苯基]-1H-[1,2,4]-三唑6. 6 分别与哌嗪和 N-甲基哌嗪直接缩合，制备了一系列 1,5-二烷基-1H-[1,2,4]-三唑-3-基）苄基-哌嗪 7 和 8。新合成产物的结构通过 2D NMR 光谱鉴定。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:28–32, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20061

  DOI：

  10.1002/hc.20061

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-[4-(1,5-DIALKYL-1<i>H</i>-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)]BENZYL-1<i>H</i>-INDOLES AND 5,6-DIHALOQUINOLONES
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Rana F. Halah、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/00304940209355790

  日期：2002.12

  and in vivo. These antibiotics are the only examples of simple indole-N-glycosides of biological origin so far reported. The antibiotic rebeccamycin (3) which contains a fused indole (indolocarbazole) moiety, exhibited in vivo antitumor activity against P388 and L1210 leukemias and B16 melanoma in mice.' More indole nucleosides related to the antibiotics SF-2140 and neosidomycin have been reported

  在过去的十年中，已经合成了几种合成核苷和非核苷类似物作为有用的抗癌、抗病毒和抗菌化疗药物，其中一些是抗 HN 药物。在这些化合物中，有吲哚和喹诺酮类似物，例如天然存在的抗生素 SF-2140 (1)' 和新西霉素 (2)2，它们是在体外和体内针对多种流感病毒株的抗病毒剂。这些抗生素是迄今为止报道的生物来源的简单吲哚-N-糖苷的唯一例子。含有融合吲哚（吲哚并咔唑）部分的抗生素瑞贝卡霉素 (3) 在小鼠中表现出对 P388 和 L1210 白血病以及 B16 黑色素瘤的体内抗肿瘤活性。已经报道了更多与抗生素SF-2140和新西霉素相关的吲哚核苷！此外，
• Synthesis, antitumor and antiviral properties of some 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Mohammad N. Al-Dweri、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.05.006

  日期：2004.10

  A series of 1,5-dialkyl-1,2,4-triazole derivatives of acetic acid alkylidene hydrazides 8-12, the acid 13, 1,5-dialkyl-3-(5-mercapto-4-N-aryl-1H-[1,2,4]-triazol-3-ylmethylene)-1H-[1,2,4] triazoles 14-16, their 1,3,4-oxadiazole analogues 17-21, as well as the 1,2,4-triazolo-indoles 25 and 27 were prepared. The Z/E conformations of some acetic acid alkylidene derivatives were studied by NMR spectroscopy. Most of the target compounds were evaluated in a series of human cancer cell in cultures and none have shown activity except 25 which exhibited remarkable activity against nine cancer types. No in vitro antiviral activity against HIV-1, HIV-2, HSV-1, HSV-2, SV, CV-B4, RSV, P3V, RV, SinV, PTV has been found for all the synthesized compounds.