2β-Hydroxy-5β-cholestan | 26703-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-Hydroxy-5β-cholestan
• 英文别名: (2R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-ol
• CAS: 26703-39-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: IANFNNPXOUVDGW-YAKMXZIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-Hydroxy-5β-cholestan 在 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(1R,2S,5R,6R,9S,10S,13R,16R)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.02,10.05,9]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢提取。使用有机硒试剂生成烷氧基

  摘要：

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82887-7
• 作为产物：
  描述：

  2β-Acetoxy-5β-cholestan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2β-Hydroxy-5β-cholestan
  参考文献：
  名称：

  A-取代的 5β-类固醇。三、2-Oxo-5β-类固醇及其衍生物的合成

  摘要：

  2-oxo-5β-类固醇（5β-cholestan-2-one 和 2-oxocholanate 甲酯）及其衍生物的合成已有描述。两种氧代甾体均由 2β-乙酰氧基-3-氧代-5β-类固醇根据以下合成途径制备：(a) 与乙硫醇缩合为二乙硫醇，脱硫、水解和氧化，(b) 与乙硫醇缩合为二乙硫醇，水解为羟乙基巯基，脱硫和氧化，以及 (c) 异构化为 3α-乙酰氧基-2-氧代衍生物并用锌粉脱乙酰为 2-氧代衍生物。在这些途径中，发现方法 (b) 的产率最高。另一方面，使用方法 (b) 中一半重量的阮内镍对羟基-巯基进行脱硫得到 2β-羟基-3β-乙硫基衍生物作为中间体。用阮内镍对这些羟基-乙硫基衍生物进行还原裂解，以良好的产率产生 2β-羟基-5β-类固醇。在这些2-氧代衍生物的卤化反应中，产物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.491

表征谱图