(2Z,2'Z)-3,3'-(((1E,1'E)-(2-cyclohexyl-1,3-dioxoisoindoline-4,7-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile) | 1387566-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z,2'Z)-3,3'-(((1E,1'E)-(2-cyclohexyl-1,3-dioxoisoindoline-4,7-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile)
• 英文别名: (Z)-3-[4-[(E)-2-[7-[(E)-2-[4-[(Z)-2-cyano-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxoisoindol-4-yl]ethenyl]phenyl]-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1387566-54-2
• 化学式: C₄₈H₃₅N₅O₆
• 分子量: 777.836
• InChiKey: ZBTGMYVQEFZICZ-CRRHIYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴异苯并呋喃-1,3-二酮 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2Z,2'Z)-3,3'-(((1E,1'E)-(2-cyclohexyl-1,3-dioxoisoindoline-4,7-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-(4-nitrophenyl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Organic bulk heterojunction solar cells based on solution processable small molecules (A–π–A) featuring 2-(4-nitrophenyl) acrylonitrile acceptors and phthalimide-based π-linkers

  摘要：

  一种新型小分子有机供体SM [(2Z，2'Z)-3，3'((1E，1'E)-(2-环己基-1，3-二氧异吲哚啉-4，7-二基)双(亚乙基-2，1-二基))双(4，1-苯ylene))双（2-(4-硝基苯基)-丙烯腈)]已经合成，其中2-(4-硝基苯基)丙烯腈作为受体，phthalimide和styryl单元组成的π-共轭桥接，结构类型为A-π-A型。它显示出一个长波长吸收带，吸收最大值约为635纳米，光学带隙为1.63电子伏特，这比大多数报道的共轭聚合物要小，包括聚(3-己基噻吩)(P3HT)。通过使用SM作为电子供体，富勒烯衍生物，即PC60BM和PC70BM作为电子受体，构建了体异质结有机太阳能电池器件，其结构为ITO/PEDOT：PSS/SM：PC60BM或PC70BM/Al。仔细研究了SM/富勒烯衍生物重量比和处理溶剂对提高有机太阳能电池性能的影响。最佳的有机太阳能电池以THF溶剂铸造的SM：PC60BM和SM：PC70BM，在重量比为1：3时，功率转换效率(PCEs)分别为约1.70%和2.56%。基于PC70BM的BHJ光伏器件的PCE增强值与PC70BM在可见区域比PC60BM更好的吸收有关。从DIO-THF混合物铸造的SM：PC70BM混合物，并在随后进行了热退火，显示出了改善的PCEs分别为3.68%和4.14%。

  DOI：

  10.1039/c2jm16915k