N-3-hexyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 42059-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-3-hexyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: N-3-Hexyl-7-azabicyclo<4.1.0>-heptan；7-Hexan-3-yl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 42059-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: CBDQREUGXCPDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-己基)二氯硼烷 、 (trans)-1-azido-2-iodocyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-3-hexyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成用有机硼烷：有机硼烷与代表性的有机叠氮化物的反应。仲胺和N-取代氮丙啶的一般立体定向合成

  摘要：

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83446-3

文献信息

• BROWN, HERBERT C.;MIDLAND, M. MARK;LEVY, ALAN B.;BROWN, H. C.;WETHERILL, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4079-4088
  作者：BROWN, HERBERT C.、MIDLAND, M. MARK、LEVY, ALAN B.、BROWN, H. C.、WETHERILL, +

  DOI：——

  日期：——