2,2-dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene | 1354023-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
• CAS: 1354023-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: YPOZCQFNSJJEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(4-methylpent-1-yn-1-yl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2,2-dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992